4-amino-N-(2-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide | 373362-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-N-(2-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
• CAS: 373362-37-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₁₀O₃
• 分子量: 470.534
• InChiKey: ZEQDVFVKNBBMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-amino-N-(2-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以23.2 mg的产率得到4-acetamido-N-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylimidazol-4-yl]-1-methylimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯/咪唑 CPI 偶联物的高效序列特异性 DNA 链间交联

  摘要：

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和

  DOI：

  10.1021/ja028459b
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid [5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 4-amino-N-(2-((5-((3-(dimethylamino)propyl)carbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)carbamoyl)-1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯/咪唑 CPI 偶联物的高效序列特异性 DNA 链间交联

  摘要：

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和

  DOI：

  10.1021/ja028459b