allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside | 833489-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 833489-22-8
• 化学式: C₃₁H₃₃F₃O₈S
• 分子量: 622.659
• InChiKey: KUMAWMCONPPFMX-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]2-deoxy-D-araHex(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  使用异头 O-烷基化/芳基化立体选择性合成 2-脱氧-β-糖苷

  摘要：

  异头 O-烷基化/芳基化应用于 2-脱氧-β-糖苷的合成。在二恶烷中用 NaH 处理乳糖醇，然后加入亲电子试剂，以高产率和高选择性形成 2-脱氧-β-糖苷。这里观察到的高β-选择性证明了在动力学控制下立体选择性形成缩醛的强大立体电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol8022006
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-2-基)甲醇 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Bivalent Ligands Bearing Mannose 6-Phosphate (M6P) Surrogates:  Targeting the M6P/Insulin-Like Growth Factor II Receptor

  摘要：

  Mannose 6-phosphate mimics locked into the alpha-configuration and bearing hydrolase-resistant phosphate surrogates were synthesized and evaluated for binding affinity to the mannose 6-phosphate/insulin-like-growth factor II receptor (M6P/IGF2R). Affinity increases as the phosphate surrogate is varied in the order malonyl ether < malonate < phosphonate. An alkene cross-metathesis approach to sought-after bivalent M6P-bearing ligands is also described. These compounds were designed to map onto biantennary sectors of high-mannose-type oligosaccharides carried by glycoprotein M6P/IGF2R ligands.

  DOI：

  10.1021/ol0479444