2-(6-Carboxy-hexyl)-3-oxo-5-hydroxy-Δ¹-cyclopenten-1-carbaldehyd | 34388-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-Carboxy-hexyl)-3-oxo-5-hydroxy-Δ¹-cyclopenten-1-carbaldehyd
• 英文别名: 2-Formyl-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-heptansaeure；2-Formyl-3-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-en-heptancarbonsaeure；(+/-)-2-formyl-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptanoic acid；2-formyl-3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoic acid；7-(2-formyl-3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoic acid
• CAS: 34388-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: NGKQFRQIMBARPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Carboxy-hexyl)-3-oxo-5-hydroxy-Δ¹-cyclopenten-1-carbaldehyd 、 3-cyclohexyl-propionyl-methylene(triphenyl)phosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-9,15-dioxo-11-hydroxy-17-cyclohexyl-18,19,20-trisnor-prosta-8(12),13(14)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  7-[5-Oxo-3-hydroxy-2-(3-substituted)-3-hydroxypropyl)-1-

  摘要：

  具有以下一般式的7-[5-氧代或3-羟基-2-(3-取代基)-3-羟基丙基]-1-环戊烯庚酸：##STR1##其中X为氧或羟基，R.sub.1和R.sub.3独立地为氢或甲基，R.sub.2为--(CH.sub.2)n-Y，其中n为0到4的整数，Y为苯基或具有4到6个碳原子的环烷基。该酸及其某些衍生物可用作鼻腔解充血剂、胃分泌抑制剂、血小板聚集抑制剂、血液添加剂、平滑肌刺激剂、降压剂、催产剂和控制排卵剂。

  公开号：

  US04324902A1
• 作为产物：
  描述：

  dl-3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(6-Carboxy-hexyl)-3-oxo-5-hydroxy-Δ¹-cyclopenten-1-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 2.beta.-formyl 3.alpha.-protected

  摘要：

  2-甲酰基-3-保护羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其酯类可通过铬酸钠的立体选择性还原，得到相应的2-β-甲酰基-3-α-保护羟基-5-氧代环戊烷-1-α-庚酸及其酯类。这些化合物可作为合成PGE.sub.1及其酯类的中间体，这些化合物具有降压和平滑肌兴奋作用。

  公开号：

  US03932467A1

文献信息

• Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03980700A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  The condensation of dimethyl 3-oxoundecane-1,11-dioate with styrylglyoxal affords 14-phenyl-9,12-dioxo-11-hydroxytetradec-13-enoic acid, which is cyclized to afford 3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoic acid. Hydroxylation of the styryl double bond affords the corresponding 2-(.alpha.,.beta.-dihydroxyphenethyl) derivative. Resolution of the racemic 2-styryl-3-hydroxy compounds with either (-) or (+)-O-methylmandelyl chloride yields the optically active isomers which are separated chromatographically. The instant compounds are useful as anti-microbial, anti-fungal and hypotensive agents, as prostaglandin (PGE.sub.2) antagonists and also as intermediates to prostanoic acid derivatives and their optically active isomers which exhibit anti-microbial, pepsin-inhibitory, hypotensive and smooth muscle-contracting properties.

  二甲基3-氧代十一酸-1,11-二酯与苯乙烯基乙二醛缩合生成14-苯基-9,12-二氧代-11-羟基四十四烯酸，经环化反应得到3-羟基-5-氧代-2-苯乙烯基环戊-1-烯庚酸。对苯乙烯基双键进行羟化反应，得到相应的2-（α，β-双羟基苯乙基）衍生物。用（-）或（+）-O-甲基曼德酰氯分离外消旋的2-苯乙烯基-3-羟基化合物，得到对映体，通过色谱分离。这些化合物可用作抗微生物、抗真菌和降压剂，作为前列腺素（PGE.sub.2）拮抗剂，也可用作前列酸衍生物及其对映体的中间体，这些对映体具有抗微生物、胃蛋白酶抑制、降压和平滑肌收缩特性。
• Total synthesis of 15-dehydro-prostaglandin E1
  作者：Masateru Miyano、C.R. Dorn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87960-0

  日期：——
• US3932467A
  申请人：——

  公开号：US3932467A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3980700A
  申请人：——

  公开号：US3980700A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US3997588A
  申请人：——

  公开号：US3997588A

  公开（公告）日：1976-12-14