9-(2-Ethoxyethyl)-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]purin-6-amine | 1197007-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(2-Ethoxyethyl)-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]purin-6-amine
• CAS: 1197007-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N₅O
• 分子量: 351.331
• InChiKey: NJCHELUCADAKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-ethoxyethyl)-9H-purin-6-amine 、 对氯三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到9-(2-Ethoxyethyl)-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  游离（NH 2）腺嘌呤与芳基氯的位点选择性C–H芳基化：在6,8-二取代腺嘌呤的合成中的应用†

  摘要：

  描述了一种用于自由-（NH 2）腺嘌呤1的直接芳基化的有效位点选择方法，以优异的产率提供了一系列C-8芳基化的腺嘌呤3。通常基于在无配体条件下使用Pd（OH）2 / C作为催化剂和化学计量的CuI的方法。它可以使偶联反应与各种芳基卤化物进行，包括第一次更便宜，反应性更低的芳基氯化物。还报道了该方法的扩展用于顺序制备非对称的C8 / N 6-芳基腺嘌呤4。

  DOI：

  10.1039/b912033e

文献信息

• A site selective C–H arylation of free-(NH2) adenines with aryl chlorides: Application to the synthesis of 6,8-disubstituted adenines
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/b912033e

  日期：——

  An efficient site selective method for the direct arylation of free-(NH2) adenines 1 to provide a range of C-8 arylated adenines 3 in excellent yields is described. This process based on the use of Pd(OH)2/C as the catalyst and a stoichiometric amount of CuI under ligandless conditions is general. It allows the coupling to proceed with a variety of aryl halides, including for the first time cheaper

  描述了一种用于自由-（NH 2）腺嘌呤1的直接芳基化的有效位点选择方法，以优异的产率提供了一系列C-8芳基化的腺嘌呤3。通常基于在无配体条件下使用Pd（OH）2 / C作为催化剂和化学计量的CuI的方法。它可以使偶联反应与各种芳基卤化物进行，包括第一次更便宜，反应性更低的芳基氯化物。还报道了该方法的扩展用于顺序制备非对称的C8 / N 6-芳基腺嘌呤4。