5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene | 20033-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethanonaphthalene；3,4,5,6-Tetrachloro-1-methoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5,9,11-pentaene
• CAS: 20033-29-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₄O
• 分子量: 322.018
• InChiKey: PFXBOMYKNQWSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些高度氯化的萘衍生物的脱氯

  摘要：

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00396-p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 2-carboxytetrachlorobenzenediazonium chloride 以26%的产率得到5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and assay of radiolabelled benzene derivatives

  摘要：

  several new syntheses of 1- and 4-[C-14]anisole have been investigated and routes from [C-14]cyanide and from 2-[C-14]acetone are described which are better than those previously reported The key step in one of the syntheses was catalytic dehydrogenation of 1-[C-14]cyclohexanone to 1-[C-14]phenol. Degradation of 5,6,7,8-tetrachloro-3,4-dihydro-1,4-etheno-[C-14]naphtahalen-2(1H)-one (10) prepared from [C-14]anisole and tetrachlorobenzyne has shown that the key step had proceeded without scrambling of the label.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00394-n

文献信息

• Regiospecific fragmentation of benzene derivatives: synthetic and analytical applications
  作者：Neil J Hales、Harry Heaney、John H Hollinshead、Steven V Ley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00395-o

  日期：1995.7

  The cycloadducts farmed from arenes and tetrachloroand tetrafluorobenzyne have been shown to undergo specific addition-fragmentation reactions. These sequences are both simple syntheses of arenes with unusual substitution patterns and a convenient alternative to the other methods currently available for assaying the isotopic distribution in [14C]-labelled benzene derivatives.

  由芳烃和四氯和四氟苯并farm养殖的环加合物已显示出发生特定的加成-片段化反应。这些序列既是具有不同取代模式的芳烃的简单合成，也是目前可用于检测[ 14 C]标记的苯衍生物中同位素分布的其他方法的便捷替代方法。
• Transition Metal-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (Norbornadienes) and Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes¹
  作者：Yan Chen、Rattana Kiattansakul、Bin Ma、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo010268o

  日期：2001.10.1

  The transition-metal-catalyzed [4 + 2 + 2] cycloadditions of norbornadienes, bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, and benzobarrelene with 1,3-butadienes proceed in excellent yields using cobalt-based catalytic systems. Two key distinctions between these [4 + 2 + 2] cycloadditions and the corresponding transition-metal-catalyzed [2 + 2 +2] reactions of norbornadiene are the requirement of a bimetal catalytic

  降冰片二烯，双环[2.2.2] octa-2,5-二烯和苯并三氢戊烯与1,3-丁二烯的过渡金属催化[4 + 2 + 2]环加成反应均使用钴基催化体系，收率很高。这些[4 + 2 + 2]环加成反应和降冰片二烯相应的过渡金属催化的[2 + 2 +2]反应之间的两个主要区别是前者具有双膦配体的双金属催化体系和在区域中的唯一区域选择性的要求。 2-取代的降冰片二烯的[4 + 2 + 2]反应生成1-取代的加合物。这些区别可能表明[4 + 2 + 2]和[2 + 2 + 2]反应有两种不同的机制。
• HALES N. J.; HEANEY H.; HOLLINSHEAD J. H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 11, 707-708
  作者：HALES N. J.、 HEANEY H.、 HOLLINSHEAD J. H.

  DOI：——

  日期：——