1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene | 31485-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene
• 英文别名: 1-methoxy-4-hydro-1,4-ethenonaphthalene；1-Methoxybenzo<2,3>bicyclo<2.2.2>octatrien；1,4-Dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalin；1-Methoxybenzobarrelen；1-methoxytricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 31485-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: QRRPTBGICMRKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene 在 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 25.0~460.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (7Z,9Z)-6H-Benzocycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asplund, Charlotte Lee; Bender, Christopher Owen; Dolman, Douglas, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 1999 - 2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrachloro-1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1,4-dihydro-1-methoxy-1,4-ethenonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些高度氯化的萘衍生物的脱氯

  摘要：

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00396-p

文献信息

• Reactions of Benzyne with Substituted Benzenes
  作者：Iwao Tabushi、Hidenori Yamada、Zenichi Yoshida、Ryohei Oda

  DOI：10.1246/bcsj.50.285

  日期：1977.1

  The reactions of benzyne with substituted benzenes (anisole, chlorobenzene, methyl benzoate, benzylidyne trifluoride and toluene) giving the Diels-Alder adducts were investigated, where two positionally isomeric adducts were possible, i.e., a geminal-para adduct (1,4-adduct with respect to the substituent) and an ortho-meta adduct (2,5-adduct). From the competition reactions, relative reactivities

  研究了苄与取代苯（苯甲醚、氯苯、苯甲酸甲酯、三氟化苄基炔和甲苯）产生 Diels-Alder 加合物的反应，其中两种位置异构加合物是可能的，即双对位加合物（1,4-加合物）关于取代基）和邻位间位加合物（2,5-加合物）。从竞争反应中，估计了 1,4-加成和 2,5-加成的苯与取代苯的相对反应性。观察到明显不同的取代效应。对于 1,4-加成，观察到较大的负 ρ 值 (-1.79)，但对于 2,5-加成，取代基效应很小。从苄基和甲苯，邻苄基联苯 (13) 和 2-苄基-3-苯基苯并[5,6] 双环 [2.2。
• Abnormal Benzo Substituent Effect on Free Radical Formation Process. A Local Symmetry Effect
  作者：Iwao Tabushi、Zen-ichi Yoshida、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1246/bcsj.47.3079

  日期：1974.12

  (9), 1-benzobicyclo[2.2.2]-octenyl (10), 1-dibenzobicyclo[2.2.2]octadienyl (11), and 1-tribenzobicyclo[2.2.2]octatrienyl(12) radicals were obtained by means of the relative rates of the free radical bromine abstraction from the corresponding bridgehead bromides by a silyl radical. It was found that 9 and 12 were more stable than expected. The observed order of stability 9>10>12>11 can not be explained

  1-双环[2.2.2]辛基(9)、1-苯并双环[2.2.2]-辛烯基(10)、1-二苯并双环[2.2.2]辛二烯基(11)和1-三苯并双环[2.2]的相对稳定性。 2]辛三烯基(12)自由基是通过甲硅烷基从相应桥头溴化物中提取自由基溴的相对速率获得的。发现9和12比预期的更稳定。观察到的稳定性顺序 9>10>12>11 不能仅用通常的概念来解释。9 或 12 的额外稳定（或 10 或 11 的不稳定）被解释为这些自由基的局部对称性（或局部不对称性）。
• A High Yield Route to Benzobarrelene and Substituted Derivatives
  作者：Neil J. HALES、Harry HEANEY、John H. HOLLINSHEAD

  DOI：10.1055/s-1975-23895

  日期：——
• HALES N. J.; HEANEY H.; HOLLINSHEAD J. H., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 11, 707-708
  作者：HALES N. J.、 HEANEY H.、 HOLLINSHEAD J. H.

  DOI：——

  日期：——
• Gravel, D.; Giasson, R.; Blanchet, D., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 8, p. 1193 - 1200
  作者：Gravel, D.、Giasson, R.、Blanchet, D.、Yip, R. W.、Sharma, D. K.

  DOI：——

  日期：——