D-丝氨酸,N-[[(4-甲氧苯基)甲氧基]羰基]-,苯基甲基酯 | 104160-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丝氨酸,N-[[(4-甲氧苯基)甲氧基]羰基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: N-p-methoxybenzyloxycarbonyl-D-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 104160-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: ZZQNOBIJUJTVNQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丝氨酸,N-[[(4-甲氧苯基)甲氧基]羰基]-,苯基甲基酯 、 trifluoroborane diethyl ether 、 重氮甲烷 在 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 Acetone cardice 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the pure title compound as an oil (520 mg, 70%) which的产率得到N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-O-methyl-D-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillins

  摘要：

  化合物II的公式为：##STR1## 其中R为氢或烷基，R'为烷氧基，以及其盐和酯。

  公开号：

  US04996313A1
• 作为产物：
  描述：

  N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-D-serine 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 D-丝氨酸,N-[[(4-甲氧苯基)甲氧基]羰基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Peptide substituted penicillins

  摘要：

  式I的化合物或其生理上可接受的盐##STR1##其中X代表硫或亚甲基，R.sub.1代表氢、氨基或酰化或氨基甲酰化基团，R.sub.2代表氢或烷基，R.sub.3代表烷氧基。

  公开号：

  US04722924A1

文献信息

• Isopenicillin N derivatives, their preparation and use and intermediates therefor
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0174129A1

  公开（公告）日：1986-03-12

  A compound of formula I or a physiologically acceptable salt thereof wherein X represents sulphur or methylene, R, represents hydrogen, amino or an acylated or carbamylated amino group, R2 represents hydrogen or an alkyl group and R3 represents an alkoxy group; preparation thereof by subjecting a tripeptide of formula III, to the action of the enzyme isopenicillin N synthethase, and the tripeptide of formula III.

  一种式Ⅰ的化合物或其生理上可接受的盐 其中X代表硫或亚甲基，R代表氢、氨基或酰化或氨甲酰氨基，R2代表氢或烷基，R3代表烷氧基；其制备方法是使式Ⅲ的三肽在异青霉素N合成酶和式Ⅲ的三肽的作用下进行。
• Enzymatic process for B-Lactams
  申请人：THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD

  公开号：EP0260778A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  N-(3-Carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-valine and N-(3--carboxyphenylacetyl)-L-cysteinyl-D-modified-valine dipeptides are substrates for isopenicillin N synthetase conversion to penams e.g. 2-vinyl-2-methylpenam, 2-allenylpenam and 2-methoxypenam. The substitution of the 3-carboxyphenylacetyl group for the 2-a-aminoadipoyl group of the natural tripeptide L-AAA-L-cys-D-val and tripeptides with modified valine affords efficient conversion to the penams.

  N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-缬氨酸和 N-(3-羧基苯乙酰基)-L-半胱氨酰-D-改性缬氨酸二肽是异青霉素 N 合成酶转化为戊酰胺（如 2-乙烯基-2-甲基戊酰胺、2-阿仑基戊酰胺和 2-甲氧基戊酰胺）的底物。 用 3-羧基苯乙酰基取代天然三肽 L-AAA-L-cys-D-val 和具有改性缬氨酸的三肽中的 2-a-氨基联二酰基，可有效地转化为戊酰胺。
• US4722924A
  申请人：——

  公开号：US4722924A

  公开（公告）日：1988-02-02
• US4996313A
  申请人：——

  公开号：US4996313A

  公开（公告）日：1991-02-26