phenoxy-2 dithioacetate de methyle | 100555-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenoxy-2 dithioacetate de methyle
• 英文别名: phenoxydithioacetate de methyle；Methyl 2-phenoxyethanedithioate
• CAS: 100555-93-9
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: OUKWDVXWOPMCGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxy-2 dithioacetate de methyle 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(Z)-(2-methylthio-2-sulfinylethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cerreta, Francesca; Nocher, Anne-Marie Le; Leriverend, Catherine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(甲硫基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫 、 苯氧乙酸 以 氯苯 为溶剂， 以35%的产率得到phenoxy-2 dithioacetate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Davy, Hubert; Metzner, Patrick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 8, p. 2701 - 2712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Berrada, Said; Metzner, Patrick; Rakotonirina, Rose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 881 - 890
  作者：Berrada, Said、Metzner, Patrick、Rakotonirina, Rose

  DOI：——

  日期：——
• KPEGBA, KAFUI;METZNER, PATRICK;RAKOTONIRINA, ROSE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2041-2056
  作者：KPEGBA, KAFUI、METZNER, PATRICK、RAKOTONIRINA, ROSE

  DOI：——

  日期：——
• DAVY, H.;METZNER, P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 8, 272
  作者：DAVY, H.、METZNER, P.

  DOI：——

  日期：——
• BERRADA, S.;METZNER, P.;RAKOTONIRINA, R., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 881-890
  作者：BERRADA, S.、METZNER, P.、RAKOTONIRINA, R.

  DOI：——

  日期：——