(S)-(+)-2-methyleicosanoic acid | 76005-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyleicosanoic acid
• 英文别名: (S)-2-methyl-eicosanoic acid；(S)-2-Methyl-eicosansaeure；(2S)-2-methylicosanoic acid
• CAS: 76005-70-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: IBZUBRHHBQMYKJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-methyleicosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-hydroxy-4-(S)-methyldocos-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-tetracos-5-enoate甲酯和（E）-6-methyltetracos-4-enoate乙酯的两种对映体的合成：分枝杆菌中分支酸的生物合成中可能的中间体。

  摘要：

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90027-z
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(+)-2-methyleicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfoglycolipid antigens, their process of preparation, and their use against tuberculosis

  摘要：

  本发明涉及以下一般公式化合物：它们的制备过程以及它们在结核病的治疗或预防中的用途。

  公开号：

  EP1950218A1

文献信息

• Synthetic Studies toward <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Sulfolipid-I
  作者：Clifton D. Leigh、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jo702032c

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]Sulfolipid-I (SL-I) is an abundant metabolite found in the cell wall of Mycobacterium tuberculosis that is comprised of a trehalose 2-sulfate core modified with four fatty acyl substituents. The correlation of its abundance with the virulence of clinical isolates suggests a role for SL-I in pathogenesis, although its biological functions remain unknown. Here we describe the synthesis of a SL-I analogue bearing unnatural lipid substituents. A key feature of the synthesis was application of an intramolecular aglycon delivery reaction to join two differentially protected glucose monomers, one prepared with a novel alpha-selective glycosylation. The route developed for the model compound can be readily extended to the synthesis of native SL-I as well as additional analogues for use in the investigation of SL-I's functions.
• Constituents of the lipids of tubercle bacilli. Part III. Mycolipenic acid
  作者：N. Polgar

  DOI：10.1039/jr9540001008

  日期：——