3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one | 20365-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-propen-(1)-on-(3)；3-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 20365-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: XIIAPMMQGWDUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯腈 、 3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  FeCl3促进多芳基化烟腈的简便合成

  摘要：

  迄今为止，已经报道了许多具有生物活性的烟腈。因此，多芳基化/烷基化烟腈的合成方法的开发仍然是一个受欢迎的研究领域。在目前的工作中，描述了一种新的多取代烟腈合成策略。FeCl3 促进的烯胺腈和 α,β-不饱和酮的缩合-环化反应在多种底物下有效进行。值得注意的是，该方法仅通过三个步骤即可促进获得完全和不同取代的烟腈，包括四芳基化烟腈。利用氰基的官能团，实现了铜催化的烟腈环化反应，得到苯并[c][2,7]萘啶-5(6H)-酮。

  DOI：

  10.1055/a-1731-9464
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-phenylpropan-1-one 、 4-氯苯甲醛 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shchepin, V. V.; Gladkova, G. E.; Russkikh, N. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 902 - 907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three Step Synthesis of Fully and Differently Arylated Pyridines
  作者：Mao Arita、Soichi Yokoyama、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201901663

  日期：2020.1.31

  Condensation of β‐(2‐pyridyl)enamine and α,β‐unsaturated ketone in the presence of FeCl3 under air afforded highly substituted pyridines. Synthesis of differently substituted pentaarylpyridines was consequently achieved via only three steps from commercially available reagents with simple experimental manipulations.

  在空气中存在FeCl 3的情况下，β-（2-吡啶基）烯胺和α，β-不饱和酮的缩合得到高度取代的吡啶。因此，仅通过三个步骤就可以通过简单的实验操作从市售试剂中合成不同取代的五芳基吡啶。
• Cadec,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2964 - 2971
  作者：Cadec,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zielinski, Wojciech, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2209 - 2215
  作者：Zielinski, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Stereocontrol of Three Contiguous Stereogenic Centers in Acyclic Systems: The Tuning Effect of an Additive in a Tandem Asymmetric Michael Addition and Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction
  作者：Kiyoharu Nishide、Minoru Ozeki、Hideaki Kunishige、Yukihiro Shigeta、Pranab K. Patra、Yuri Hagimoto、Manabu Node

  DOI：10.1002/anie.200351915

  日期：2003.9.29
• Shchepin, V. V.; Gladkova, G. E.; Russkikh, N. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 902 - 907
  作者：Shchepin, V. V.、Gladkova, G. E.、Russkikh, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——