1,3-二甲氧基-5-十一烷基苯 | 34822-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-5-十一烷基苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-undecylbenzene
• CAS: 34822-41-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: WCNNMXQXQAHWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-十一烷基苯 在 aluminum oxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-undecylbenzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对大麻素生物合成中间体橄榄酸及其烷基链衍生物抗菌活性的新见解

  摘要：

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。

  DOI：

  10.1007/s11418-022-01672-9
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-二甲氧基-5-十一烷基苯
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620

文献信息

• Biocatalytic Friedel–Crafts Alkylation Using a Promiscuous Biosynthetic Enzyme
  作者：Erica E. Schultz、Nathaniel R. Braffman、Michael U. Luescher、Harry H. Hager、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201814016

  日期：2019.3.4

  The Friedel–Crafts alkylation is commonly used in organic synthesis to form aryl–alkyl C−C linkages. However, this reaction lacks the stereospecificity and regiocontrol of enzymatic catalysis. Here, we describe a stereospecific, biocatalytic Friedel–Crafts alkylation of the 2‐position of resorcinol rings using the cylindrocyclophane biosynthetic enzyme CylK. This regioselectivity is distinct from that

  Friedel-Crafts烷基化通常用于有机合成中以形成芳基-烷基C-C键。但是，该反应缺乏酶催化的立体特异性和区域控制。在这里，我们描述了使用cylindrodrophanphane生物合成酶CylK进行间苯二酚环2位立体定向，生物催化的Friedel-Crafts烷基化反应。这种区域选择性不同于经典的弗里德尔-克拉夫茨反应。该酶接受许多仲烷基卤化物，间苯二酚环也具有各种取代方式。最后，我们已经能够使用这种转化来获得临床药物候选药物Benvitimod的新类似物，而这些新类似物很难用现有的合成方法来构建。
• A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.
  作者：Munehisa ARISAWA、Kazunob OHMURA、Akio KOBAYASHI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.2431

  日期：——

  A cytotoxic alkylresorcinol was isolated from Lysimachia japonica THUNB. (Primulaceae) and identified as grevillol (2). t was tested for cytotoxicity against KB, B-16, PC-13, L-5178Y, P-388, and HEp-2 cells in vitro. Synthetic related compounds were also tested for cytotoxicity against the KB cell line, and the structure-activity relationships are discussed.

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。
• Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 799 - 808
  作者：Cannon,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Inhibitory Activities against Colon Cancer Cell Growth and Proteasome of Alkylresorcinols
  作者：Yingdong Zhu、Dominique N. Soroka、Shengmin Sang

  DOI：10.1021/jf302872a

  日期：2012.9.5

  We have identified alkylresorcinols (ARs) as the major active components in wheat bran against human colon cancer cell growth (HCT-116 and HT-29) using a bioassay-guided approach. To further study the structure activity relationships, 15 ARs and their intermediates (1-15) were synthesized expediently by the modified Wittig reaction in aqueous media, and six 5-alkylpyrogallols and their analogues (16-21) were prepared by the general Grignard reaction. The synthetic AR analogues were evaluated for activities against the growth of human colon cancer cells HCT-116 and HT-29 and the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome. Our results found that (1) AR C13:0 and C15:0 (13 and 14) had the greatest inhibitory effects in human colon cancer cells HCT-116 and HT-29, while decreasing or increasing the side chain lengths diminished the activities; (2) two free meta-hydroxyl groups at C-1 and C-3 on the aromatic ring of the AR analogues greatly contributed to their antitumor activity; (3) the introduction of a third hydroxyl group at C-2 (20 and 21) into the aromatic ring of the AR analogues yielded no significant enhancement in activity against HCT-116 cells and decimated the effects against HT-29 cells, but dramatically increased the activity against the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome; and (4) AR C11:0 (12) was found to have the greatest effect in a series of AR C9:0-C17:0 against the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome.
• Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 183 - 193
  作者：Nimgirawath,S. et al.

  DOI：——

  日期：——