5-十一烷基苯-1,3-二醇 | 34155-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-十一烷基苯-1,3-二醇
• 英文名称: 5-n-undecylresorcinol
• 英文别名: 5-undecyl resorcinol；1,3-dihydroxy-5-undecylbenzene；5-Undecylbenzene-1,3-diol
• CAS: 34155-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: SXRLJXDYAKBNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-71 °C
• 沸点：
  399.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十一烷基苯-1,3-二醇 生成
  参考文献：
  名称：

  A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.

  摘要：

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2431
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-十一烷基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.

  摘要：

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2431

文献信息

• Biocatalytic Friedel–Crafts Alkylation Using a Promiscuous Biosynthetic Enzyme
  作者：Erica E. Schultz、Nathaniel R. Braffman、Michael U. Luescher、Harry H. Hager、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201814016

  日期：2019.3.4

  The Friedel–Crafts alkylation is commonly used in organic synthesis to form aryl–alkyl C−C linkages. However, this reaction lacks the stereospecificity and regiocontrol of enzymatic catalysis. Here, we describe a stereospecific, biocatalytic Friedel–Crafts alkylation of the 2‐position of resorcinol rings using the cylindrocyclophane biosynthetic enzyme CylK. This regioselectivity is distinct from that

  Friedel-Crafts烷基化通常用于有机合成中以形成芳基-烷基C-C键。但是，该反应缺乏酶催化的立体特异性和区域控制。在这里，我们描述了使用cylindrodrophanphane生物合成酶CylK进行间苯二酚环2位立体定向，生物催化的Friedel-Crafts烷基化反应。这种区域选择性不同于经典的弗里德尔-克拉夫茨反应。该酶接受许多仲烷基卤化物，间苯二酚环也具有各种取代方式。最后，我们已经能够使用这种转化来获得临床药物候选药物Benvitimod的新类似物，而这些新类似物很难用现有的合成方法来构建。
• Two Novel Alkylresorcinol Synthase Genes from Sorghum; Cloning, Expression, Transformation and Characterization
  申请人：Baerson Scott R.

  公开号：US20110225676A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Sorghum is considered to be an allelopathic crop species, producing phytotoxins such as the lipid benzoquinone sorgoleone (2-hydroxy-5-methoxy-3-[(Z,Z)-8′,11′,14′-pentadecatriene]-p-benzoquinone) which likely accounts for much of its allelopathic properties. Prior investigations into the biosynthesis of sorgoleone have suggested the participation of one or more alkylresorcinol synthases (ARS), which are type III polyketide synthases (PKS) that produce 5-alkylresorcinols using medium to long-chain fatty acyl-CoA starter units via iterative condensations with malonyl-CoA. Current evidence suggests that sorgoleone biosynthesis occurs exclusively in root hair cells, involving the synthesis of a 5-pentadecatrienyl resorcinol intermediate derived from an unusual 16:3 fatty acyl-CoA starter unit. To characterize the enzymes responsible for the biosynthesis of this alkylresorcinol intermediate, a previously-described expressed sequence tag (EST) database prepared from isolated root hairs was first mined for all PKS-like sequences. Quantitative real-time RT-PCR analyses revealed that two of these sequences were preferentially expressed in root hairs, and recombinant enzyme studies demonstrated that both sequences (designated ARS1 and ARS2) encode ARS enzymes capable of accepting a variety of fatty acyl-CoA starter units. Furthermore, RNA interference (RNAi) experiments directed against ARS1 and ARS2 resulted in the generation of multiple independent transformant events exhibiting dramatically reduced sorgoleone levels. Thus, both ARS1 and ARS2 are likely to participate in the biosynthesis of sorgoleone in planta. The sequences of ARS1 and ARS2 were also used to identify several rice genes encoding ARSs, which are likely involved in the production of defense-related alkylresorcinols.

  高粱被认为是一种化感作物，产生植物毒素，如脂肪苯醌sorgoleone（2-羟基-5-甲氧基-3-[(Z，Z)-8'，11'，14'-十五碳烯三烯基]-p-苯醌），这很可能解释了其大部分化感特性。对sorgoleone生物合成的先前研究表明，参与其中的是一种或多种烷基间苯酚合酶（ARS），它们是III型聚酮合酶（PKS），使用中到长链脂肪酰辅酶A起始单元通过与丙酰辅酶A的迭代缩合产生5-烷基间苯酚。目前的证据表明，sorgoleone生物合成仅发生在根毛细胞中，涉及从不寻常的16：3脂肪酰辅酶A起始单元衍生的5-十五碳烯三烯基间苯酚中间体的合成。为了表征负责合成这种烷基间苯酚中间体的酶，首先从分离的根毛制备的已描述表达序列标签（EST）数据库中挖掘所有类似于PKS的序列。定量实时RT-PCR分析表明，其中两个序列在根毛中优先表达，重组酶研究表明这两个序列（称为ARS1和ARS2）编码的ARS酶能够接受各种脂肪酰辅酶A起始单元。此外，针对ARS1和ARS2的RNA干扰（RNAi）实验导致产生多个独立的转化事件，其sorgoleone水平显著降低。因此，ARS1和ARS2都可能参与植物中sorgoleone的生物合成。ARS1和ARS2的序列还用于鉴定编码ARS的几个水稻基因，这些基因可能参与产生与防御相关的烷基间苯酚。
• Novel insights into the antibacterial activities of cannabinoid biosynthetic intermediate, olivetolic acid, and its alkyl-chain derivatives
  作者：Yuan-E Lee、Takeshi Kodama、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1007/s11418-022-01672-9

  日期：2023.3

  revealed that the incorporation of longer alkyl chains to the C-6 position in resorcylic acid conferred antibacterial properties against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. The resultant olivetolic acid (OA) derivatives with n-undecyl and n-tridecyl side-chains, even those lacking the hydrophobic geranyl moiety from their C-3 positions, exhibited strong antibacterial activities against B. subtilis

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。
• HAIR DEFORMATION TREATMENT AGENT
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3228300A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  An agent for hair deforming treatment comprising the following components (A), (B) and (C) : (A) glyoxylic acid, or a hydrate or a salt thereof, (B) resorcin, and (C) water, wherein the molar ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A), (B)/(A), is 0.2 or more and 5 or less.

  一种用于头发变形处理的药剂，由以下成分组成(A)、(B)和(C)： (A) 乙二酸，或其水合物或鹽、 (B) 间苯二酚，以及 (C) 水、 其中(B)组分含量与(A)组分含量的摩尔比(B)/(A)为 0.2 或 0.2 以上 5 或 5 以下。
• Hair cosmetic composition
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US10959925B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The hair cosmetic composition of the present invention, which is a one-agent type or a multi-agent type hair cosmetic composition, contains, the following components (A) to (D), the component (C) content, relative to the total composition of the hair cosmetic composition, being 0.1 mass % or higher and lower than 20 mass %: (A): a compound selected from the group consisting of glyoxylic acid, a glyoxylic acid hydrate, a glyoxylate salt, and a glyoxylamide; (B): a phenolic compound having an electron-donating group on at least one m-position and having a hydrogen atom on at least one of the o-positions and the p-position, wherein the electron-donating group on the m-position may form, together with an adjacent carbon atom, a benzene ring optionally substituted with hydroxyl group(s); (C): an organic solvent having a boiling point of 100° C. or higher; and (D): water.

  本发明的头发化妆品组合物是一种单药剂型或多药剂型头发化妆品组合物，含有以下成分（A）至（D），其中成分（C）的含量相对于头发化妆品组合物的总成分而言，大于或等于 0.1 质量%，小于 20 质量%： (A): 选自乙醛酸、乙醛酸水合物、乙醛酸盐和乙醛酰胺组成的化合物； (B) 一种酚类化合物，其至少一个 m 位上有一个电子供体，至少一个 o 位和 p 位上有一个氢原子，其中 m 位上的电子供体可与相邻的碳原子一起形成一个任选被羟基取代的苯环； (C) 沸点为 100 摄氏度或更高的有机溶剂；以及 (D) 水。