1α-Fluoro-25-hydroxyergocalciferol | 123836-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-Fluoro-25-hydroxyergocalciferol
• 英文别名: (1R,3Z,5S)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-hydroxy-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-fluoro-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 123836-66-8
• 化学式: C₂₈H₄₃FO₂
• 分子量: 430.647
• InChiKey: WLDVAQXTKGAISQ-XJRQOBMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2S-(1E,2α,3α,5α)>-<5-Acetyl-3-(acetyloxy)-2-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>oxy>-2-methylcyclohexylidene>acetic Acid Ethyl Ester 在 咪唑 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 cation-exchange resin AG 50W-X₄ 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 二苯基膦酸锂 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.35h， 生成 1α-Fluoro-25-hydroxyergocalciferol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1.alpha.-fluoro-25-hydroxycholecalciferol and -ergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a040

文献信息

• Phosphinoxide vitamin d precursors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1050537B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHINE OXIDE VITAMIN D PRECURSORS
  申请人：Cytochroma Inc.

  公开号：EP2167516A1

  公开（公告）日：2010-03-31
• US6603030B1
  申请人：——

  公开号：US6603030B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHINE OXIDE VITAMIN D PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PRÉCURSEURS DE VITAMINE D À BASE D'OXYDE DE PHOSPHINE
  申请人：CYTOCHROMA INC

  公开号：WO2008146130A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] A process for producing a compound of the formula (structure of formula I ) (I) comprising reacting of a compound of the formula" (structure of formula 2) (2) with diphenyl phosphine oxide using a binary phase reaction mixture comprising diphenyl phosphine oxide in an organic solvent, a basic aqueous solution, and a phase transfer catalyst, to obtain the compound of formula (1), wherein Ph is phenyl, X1 and X2 are both hydrogen or X1 and X2 taken together is CH2, R1 is a protecting group, R2 is fluorine, hydrogen or OR3, wherein R3 is a protecting group, and the squiggly line represents a bond that results in the adjacent double bond being m either the E or Z configuration, is disclosed.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de production d'un composé de formule (I) comprenant la mise en réaction d'un composé de formule (II) avec l'oxyde de diphényle phosphine au moyen d'un mélange réactionnel à phase binaire comprenant l'oxyde de diphényle phosphine dans un solvant organique, une solution aqueuse basique et un catalyseur de transfert de phase, pour obtenir le composé de formule 1, dans laquelle Ph est phényle, X1 et X2 sont tous deux hydrogène ou X1 et X2 pris ensemble sont CH2, R1 est un groupe protecteur, R2 est fluor, hydrogène ou OR3, R3 étant un groupe protecteur, et la ligne sinueuse représente une liaison qui conduit à la double liaison adjacente située soit dans la configuration E, soit dans la configuration Z.