2-(2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 1392012-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• CAS: 1392012-53-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 369.401
• InChiKey: LEZNKLKQUGTORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到4-((5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activities of New Coumarins

  摘要：

  新合成的香豆素4-((5-巯基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)-甲氧基)-2H-香豆素-2-酮和4-((5-(苯胺基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-甲氧基)-2H-香豆素-2-酮被测试对选定类型的真菌显示出显著的活性。利用优化几何结构的分子结构对合成的香豆素进行了DFT计算。分子轨道计算提供了轨道的详细描述，包括空间特性、节点模式和各个原子的贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules17055713
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物的设计、合成和抗菌活性：计算机和体外研究

  摘要：

  合成了新系列香豆素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和LC/MS-IT-TOF光谱数据阐明了化合物的化学结构。所有化合物都在八种细菌和三种真菌上进行了测试，并计算了每种化合物的最小抑制浓度 (MIC)。一些化合物对微生物菌株表现出良好的活性。发现化合物4e对 C. parapsilopsis的活性（MIC：0.97 µg/mL）分别是标准药物伏立康唑和氟康唑的 2 倍和 4 倍。化合物4a和4i也显示出对粪肠球菌和大肠杆菌的良好活性， 分别。化合物4e和4a用于分子对接和动态模拟，以检测 14α-脱甲基酶 (LDM) 和胸苷酸合酶 (TS)。此外，使用 B3LYP/6-31G (d, p) 水平的密度泛函理论，检查了所有分子的化学反应特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134166