4,4-difluoro-2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 126250-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,4-difluoro-2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-pyrromethene fluoroborate；4,4'-dibromo-3,3′,5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrromethene difluoroborate；[BF₂(3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-dibromo-2,2'-dipyrromethenate)]；2,8-Dibromo-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；5,11-dibromo-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 126250-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BBr₂F₂N₂
• 分子量: 405.875
• InChiKey: WQBHPAQIKKLAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以39.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯基乙烯基-BODIPY衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一类苯基乙烯基‑BODIPY衍生物，结构如下：式中的R1为烷氧基、Br、硼酸酯、N，N二甲胺基或二苯胺基；R为H、4‑溴苯基/4‑碘苯基或丙酸乙酯基。具体的说有十种新的化合物，这十种化合物合成方便，易于制备和纯化。具有很高的摩尔吸光系数和宽广的紫外‑可见吸收光谱，在太阳能电池、生物检测上有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN107903282A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4,4-difluoro-2,6-dibromo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  卤化 BODIPY 光敏剂：产生激发三重态、激发单重态和单重态氧的光物理过程

  摘要：

  我们系统地研究了单线态氧 O 2 ( 1 Δ g )、激发三重态 (T 1 ) 和激发单重态 (S 1 ) 卤化 BODIPY 光敏剂（卤素 = Cl、Br 和 I）的八种情况溶剂以了解卤素原子和溶剂如何影响这些特性。这些卤化 BODIPY 产生的单线态氧的磷光光谱和寿命已通过稳态/时间分辨近红外发射测量，而单线态氧的形成量子产率 (Φ Δ ) 已通过化学方法使用二苯基异苯并呋喃 (DPBF) 作为诱捕剂。形成量子产率 Φ Δ碘化 BODIPY 的单线态氧浓度可高达 0.96，溴化 BODIPY 的单线态氧浓度可高达 0.71。用激光闪光光解法记录了溴化和碘化BODIPYs的三重态T 1吸收光谱，其中T 1显示出高形成效率和长寿命。用基态（S 0) 吸收和稳态/时间分辨荧光。结果表明，由于重原子效应促进了三重态的形成，BODIPY核上较大的卤素原子导致更小的荧光量子产率、更短的荧光寿命和更

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.120965

文献信息

• Influence of structural factors on the thermal stability of zinc(II) and boron(III) complexes with iodo- and bromosubstituted 2,2′-dipyrrines
  作者：G.B. Guseva、E.V. Antinа、E.N. Nuraneeva

  DOI：10.1016/j.tca.2015.05.028

  日期：2015.8

  Abstract The results of the analysis of thermal stability for zinc (II) and boron (III) complexes with 3,3′,5,5′-tetramethyl-4-ethyl-4′-iodo-2,2-dipyrrin [HL 1 ], 3,3′-diamyl-4,4′-dimethyl-5,5′-dibromo-2,2′-dipyrrin [HL 2 ] and 3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-dibromo-2,2′-dipyrrin [HL 3 ] of the composition [Zn(L 1 ) 2 ]–[Zn(L 3 ) 2 ] and [BF 2 L 1 ]–[BF 2 L 3 ] are presented. The influence of halogenation

  摘要 锌 (II) 和硼 (III) 与 3,3',5,5'-tetramethyl-4-ethyl-4'-iodo-2,2-dipyrrin 络合物的热稳定性分析结果 [HL 1 ], 3,3'-diamyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dipyrrin [HL 2 ] 和 3,3',5,5'-tetramethyl-4,4' -dibromo-2,2'-dipyrrin [HL 3 ] 的组成为 [Zn(L 1 ) 2 ]–[Zn(L 3 ) 2 ] 和 [BF 2 L 1 ]–[BF 2 L 3 ]。当在5,5'-二溴或4-单碘取代配体上取代4,4'-二溴取代双吡喃时，双吡喃配体卤化的影响表现在降低[Zn(L) 2 ]和[BF 2 L]的热稳定性。与烷基取代的类似物相比，具有卤素原子参与的分子内氧化还原反应是降低双吡喃 [Zn(L) 2 ] 和 [BF
• Synthesis, spectral luminescent properties, and photostability of monoiodo- and dibromo-substituted BF2-dipyrrinates
  作者：E. N. Nuraneeva、G. B. Guseva、E. V. Antina、R. T. Kuznetsova、M. B. Berezin、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363216040149

  日期：2016.4

  4-Iodo-, 4,4'-, and 5,5'-dibromo-substituted BF2-dipyrrinates (BODIPY) have been prepared, and their spectral luminescent properties and photostability have been studied. It has been shown that the introduction of iodine and bromine atoms in the molecule structure results in build-up of the BODIPY phosphorescence and decrease in their fluorescence quantum yield. Basing on the obtained data, the prepared dipyrrinates can be recommended for development of fluorescent sensors for medical and technical applications.