(2S,3R)-3-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid tert-butyl ester | 673476-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 673476-38-5
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₁₁
• 分子量: 718.801
• InChiKey: WYKJYWHFWGALDW-YIWCXHEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  160.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-[O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens

  摘要：

  通过采用固相方法学，制备了代表上皮粘蛋白MUC4串联重复序列的甘露肽。利用逐步延伸Fmoc保护的半乳糖胺苏氨酸叔丁酯糖侧链的简易仿生策略，合成了包含肿瘤相关糖抗原TN-、T-、唾液酸TN-、(2,6)-和(2,3)-唾液酸T的所需糖基氨基酸构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42029
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Thr(α-Ac3GalNAc)-OtBu 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 kPa 条件下， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Glycopeptides of the Tandem Repeat Sequence of the Epithelial Mucin MUC4 with Tumour-associated Carbohydrate Antigens

  摘要：

  通过采用固相方法学，制备了代表上皮粘蛋白MUC4串联重复序列的甘露肽。利用逐步延伸Fmoc保护的半乳糖胺苏氨酸叔丁酯糖侧链的简易仿生策略，合成了包含肿瘤相关糖抗原TN-、T-、唾液酸TN-、(2,6)-和(2,3)-唾液酸T的所需糖基氨基酸构建单元。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42029

文献信息

• A Unified Strategy for the Synthesis of Mucin Cores 1-4 Saccharides and the Assembled Multivalent Glycopeptides
  作者：Christian Pett、Manuel Schorlemer、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/chem.201302921

  日期：2013.12.9

  stage intermediate by differentiation in the glycoside acceptor reactivity, a common disaccharide building block allows for the creation of extended glycosylated amino acids carrying the mucin type‐2 cores 1–4 saccharides. Formation of a phenyl‐sulfenyl‐N‐Troc (Troc=trichloroethoxycarbonyl) byproduct during N‐iodosuccinimide‐promoted thioglycoside couplings was further characterized and a new methodology

  通过以多价模式展示不同的O聚糖，粘蛋白和类粘蛋白糖蛋白参与了大量的蛋白结合事件。对聚糖的作用的理解和潜在的聚糖结合蛋白的鉴定是主要的挑战。为了将来进行粘蛋白聚糖和糖肽探针的结合研究，开发了一种方法，可以灵活有效地访问所有常见的粘蛋白核心糖基化氨基酸。基于从糖苷受体反应性差异共享的早期中间体开始的融合合成策略，常见的二糖结构单元可产生带有粘蛋白2型核心1-4个糖的扩展糖基化氨基酸。苯基-亚磺酰基-N的形成在N-碘琥珀酰亚胺促进的硫代糖苷偶联过程中，对Troc（Troc =三氯乙氧基羰基）副产物进行了进一步表征，并描述了一种新的去除Troc基团的方法。将获得的糖基化的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的氨基酸构件插入肽中，以进行多价聚糖展示。