4β-(thiophenoxymethyl)-5α-hydroxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopenta(b)furan-2-one | 86021-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4β-(thiophenoxymethyl)-5α-hydroxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopenta(b)furan-2-one
• CAS: 86021-69-4；91739-11-6；118919-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: GWHVZNUWYXOWOO-WODVXLOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-(thiophenoxymethyl)-5α-hydroxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopenta(b)furan-2-one 在 三氟化硼乙醚 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从核心内酯中提取前列腺素的新方法，涉及BF 3介导的砜和醛的反应

  摘要：

  通过差向异构体砜二醇1的转化7至PGF 2α，进行说明。在BF 3的存在下，将锂化砜7与醛8a，8b或8c烷基化可有效地得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80897-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4β-(thiophenoxymethyl)-5α-hydroxy-3,3aβ,4,5,6,6aβ-hexahydro-2H-cyclopenta(b)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从核心内酯中提取前列腺素的新方法，涉及BF 3介导的砜和醛的反应

  摘要：

  通过差向异构体砜二醇1的转化7至PGF 2α，进行说明。在BF 3的存在下，将锂化砜7与醛8a，8b或8c烷基化可有效地得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80897-2