(E)-dodecen-3,6-diyn-1-yl acetate | 158324-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dodecen-3,6-diyn-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-dodec-8-en-3,6-diynyl] acetate
• CAS: 158324-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PQKDLTJKFWJXNU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dodecen-3,6-diyn-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  白蚁追踪：(Z)-3-Dodecen-1-ol、(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol 和 (3Z,6Z,8E)-3,6,8 的立体选择性合成-Dodecatrien-1-ol

  摘要：

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408019053
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate 在 copper(l) iodide 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (E)-dodecen-3,6-diyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  白蚁追踪：(Z)-3-Dodecen-1-ol、(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol 和 (3Z,6Z,8E)-3,6,8 的立体选择性合成-Dodecatrien-1-ol

  摘要：

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408019053