[(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 75648-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 75648-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: BJMTZBJCPJKOQR-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 1α,2,3,3aα,4,5,5aβ,6α,7,8,9,9aβ-dodecahydro-1-<2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-6-(2-hydroxyethyl)pyrrolo<1,2-a>quinoline 、 2-{(1S,3aS,5aS,6R,9aR)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 的全合成

  摘要：

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H

  DOI：

  10.1021/ja00543a067
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-2,5-bis-ethoxycarbonylmethylene)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 5% platinum on alumina 吡啶 、 barium dihydroxide 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(1S,3aS,5aS,9aR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-decahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 的全合成

  摘要：

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H

  DOI：

  10.1021/ja00543a067