methyl 1-allyl-4-isopropyl-2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 919301-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-allyl-4-isopropyl-2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-allyl-4-isopropyl-2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• CAS: 919301-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: PNDMJYXJTFTYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allyl-4-isopropyl-2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.71h， 生成 6-methylidene-9-propan-2-ylcyclodeca-3,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-isopropyl-2-methoxybenzoate 、 3-溴丙烯 在 氨 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 1-allyl-4-isopropyl-2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/断裂路线到几何定义的中环环烯烃：（+/-）-periplanone C的全合成。

  摘要：

  烯烃复分解和β片段化的组合可有效进入（Z）构型的中环环烯烃。该方法的多功能性由美洲Periplaneta的一种化学信息素Periplanone C的全合成来证明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049875z

文献信息

• Ring Closing Metathesis/Fragmentation Route to (<i>Z</i>)-Configured Medium Ring Cycloalkenes. Total Synthesis of (±)-Periplanone C
  作者：Radomir Matovic、Aleksandar Ivkovic、Marija Manojlovic、Zorana Tokic-Vujosevic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/jo061790j

  日期：2006.12.1

  The combination of ring closing metathesis and β-fragmentation offers an efficient entry into (Z)-configured medium ring cycloalkenes. The fragmentation step can be effected under anionic or radical conditions. The versatility of this method is demonstrated by the total synthesis of (±)-periplanone Ca macrocyclic pheromone of Periplaneta americana.

  闭环易位和β片段化的结合提供了进入（Z）构型的中环环烯烃的有效途径。断裂步骤可以在阴离子或自由基条件下进行。该方法的多功能性由（Periplaneta americana）大环信息素（±）-periplanone C的全合成证明。