4-[(R)-3-((R)-1-Formyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 79543-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[(R)-3-((R)-1-Formyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 79543-87-6；84985-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₈
• 分子量: 378.339
• InChiKey: WMQNVIFJOASSOV-FSBGKCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-3-((R)-1-Formyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate 盐酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S,5S,6R)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫霉素的实用合成

  摘要：

  描述了（±）-硫霉素的有效且操作简单的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78606-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-acetyl-3-(benzylamino)pent-2-enedioate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Carbonyldiimidazole 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 4-[(R)-3-((R)-1-Formyloxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫霉素的实用合成

  摘要：

  描述了（±）-硫霉素的有效且操作简单的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78606-0