methyl 2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 19075-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-formyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 19075-68-4
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: HRJUAHQLFJOEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (18Z)-7-oxa-4,5,11,16,21,24-hexazapentacyclo[17.5.2.02,6.013,17.022,26]hexacosa-1(24),2(6),3,13(17),14,18,22,25-octaene-12,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES AND THEIR USE
  [FR] MACROCYCLES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及大环化合物、含有大环化合物的药物组合物，以及利用大环化合物治疗疾病（如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2022011123A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基异烟酸-N-氧化物 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以24%的产率得到methyl 2-formyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i

文献信息

• NEW ARENO[e]INDOLS, PREPARATION METHOD AND APPLICATION AS INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF PRODUCTS WITH ANTITUMORAL ACTIVITY
  申请人：PHARMA-MAR S.A.-PHARMAR

  公开号：EP0623619A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  The areno(e)indols have the formula (I). The methods comprises: (a) reacting (VI) with an aldehyde Ar''-CHO to obtain (VII); (b) oxidizing (VII) to yield the cetone (VIII); (c) reating (VIII) with a strong base and thereafter with an acyle chloride CICOR, to produce (IX); (d) subjecting to a photochemical cyclization (IX) to produce (I). In said formulas Ar is phenyl or substituted phenyl; Ar' is a radical (i) or )ii); R is an acyle group, Ar'' is a phenyl, pyrolyl, furanyl or thiophenyl group substituted up to three times by any of the radicals R, R¹, R², or R³. The compounds (I) are useful as intermediates in the synthesis of hexahydroareno(e)cyclopropa(c)indol-4-ones with antitumoral activity.

  壬(e)吲哚具有式(I)。方法包括：(a) (VI) 与醛 Ar''-CHO 反应，得到 (VII)；(b) 氧化 (VII)，得到酮 (VIII)；(c) (VIII) 与强碱再反应，然后与酰基氯 CICOR 反应，得到 (IX)；(d) 对 (IX) 进行光化学环化反应，得到 (I)。在上述式子中，Ar 是苯基或取代苯基；Ar'是基(i)或)ii)；R 是酰基，Ar''是被 R、R¹、R² 或 R³ 中的任一基取代最多三次的苯基、吡咯基、呋喃基或噻吩基。化合物 (I) 可用作合成具有抗肿瘤活性的六氢areno(e)cyclopropa(c)indol-4-酮的中间体。
• Mercey, Jacqueline M.; Toube, Trevor P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 2, p. 582 - 596
  作者：Mercey, Jacqueline M.、Toube, Trevor P.

  DOI：——

  日期：——
• The Effect of 3-Substitution on the Structures of Pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：X. L. M. Despinoy、S. G. Harris、H. McNab、S. Parsons、K. Withell

  DOI：10.1107/s0108270197014649

  日期：1998.2.15

  In the title compounds, methyl 2-formylpyrrole-3-carboxylate, C7H7NO3, and 3-methoxypyrrole-2-carbaldehyde, C6H7NO2, the pyrrole rings show little distortion ascribable to the electronic properties of the substituents, whether they are electron donating or electron withdrawing.
• PREPARATION METHOD OF ARENO[e]INDOLS
  申请人：PHARMA-MAR S.A.-PHARMAR

  公开号：EP0623619B1

  公开（公告）日：1999-02-03
• US5571927A
  申请人：——

  公开号：US5571927A

  公开（公告）日：1996-11-05