3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 202577-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• CAS: 202577-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₄
• 分子量: 334.799
• InChiKey: BLPUDWFKDHTDDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 baker's yeast 、 叠氮基三甲基硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 calcium alginate 作用下， 生成 (2S,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氯苯甲醛 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以81%的产率得到3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4