3-fluoro-5-methoxypicolinaldehyde | 1211590-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5-methoxypicolinaldehyde
• 英文别名: 3-fluoro-5-methoxypyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1211590-28-1
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: YVTMNPMNJVLTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5-methoxypicolinaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(cis-4-((2-(5,7-dimethoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-5-methoxypyridin-3-yl)amino)cyclohexyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  作为溴结构域抑制剂的新型喹唑啉酮类化合 物

  摘要：

  本公开涉及用于通过结合至溴结构域抑制BET蛋白质功能的化合物，及其在疗法中的用途。

  公开号：

  CN105593224B
• 作为产物：
  描述：

  (3-fluoro-5-methoxypyridin-2-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-fluoro-5-methoxypicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为溴结构域抑制剂的新型喹唑啉酮类化合 物

  摘要：

  本公开涉及用于通过结合至溴结构域抑制BET蛋白质功能的化合物，及其在疗法中的用途。

  公开号：

  CN105593224B

文献信息

• NOVEL QUINAZOLINONES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP.

  公开号：US20160193218A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for inhibition of BET protein function by binding to bromodomains, and their use in therapy.

  本公开涉及化合物，这些化合物通过结合溴域来抑制BET蛋白功能，并在治疗中使用。
• Discovery of BMS-986235/LAR-1219: A Potent Formyl Peptide Receptor 2 (FPR2) Selective Agonist for the Prevention of Heart Failure
  作者：Yoshikazu Asahina、Nicholas R. Wurtz、Kazuto Arakawa、Nancy Carson、Kiyoshi Fujii、Kazunori Fukuchi、Ricardo Garcia、Mei-Yin Hsu、Junichi Ishiyama、Bruce Ito、Ellen Kick、John Lupisella、Shingo Matsushima、Kohei Ohata、Jacek Ostrowski、Yoshifumi Saito、Kosuke Tsuda、Francisco Villarreal、Hitomi Yamada、Toshikazu Yamaoka、Ruth Wexler、David Gordon、Yasushi Kohno

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02101

  日期：2020.9.10

  Formyl peptide receptor 2 (FPR2) agonists can stimulate resolution of inflammation and may have utility for treatment of diseases caused by chronic inflammation, including heart failure. We report the discovery of a potent and selective FPR2 agonist and its evaluation in a mouse heart failure model. A simple linear urea with moderate agonist activity served as the starting point for optimization. Introduction of a pyrrolidinone core accessed a rigid conformation that produced potent FPR2 and FPR1 agonists. Optimization of lactam substituents led to the discovery of the FPR2 selective agonist 13c, BMS-986235/LAR-1219. In cellular assays 13c inhibited neutrophil chemotaxis and stimulated macrophage phagocytosis, key end points to promote resolution of inflammation. Cardiac structure and functional improvements were observed in a mouse heart failure model following treatment with BMS-986235/LAR-1219.
• US9855271B2
  申请人：——

  公开号：US9855271B2

  公开（公告）日：2018-01-02