allyl 2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 141553-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]amino]-2-fluoro-1-oxotetradecan-3-yl] benzyl carbonate
• CAS: 141553-17-5
• 化学式: C₃₄H₅₂FNO₉
• 分子量: 637.787
• InChiKey: UQFAEIULRMQTAP-NNYTXXIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside 4-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).

  摘要：

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.333
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-基 2-脱氧-4,6-O-(1-甲基乙亚基)-2-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-<(2R,3S)-3-(benzyloxycarbonyloxy-2-fluorotetradecanoyl)amino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).

  摘要：

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.333

文献信息

• US5792840A
  申请人：——

  公开号：US5792840A

  公开（公告）日：1998-08-11
• Synthesis of 2-Deoxy-2-((2S,3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoly)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate) and 2-Deoxy-2-((2R,3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino)-3-O-((3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl)-D-glucopyranose 4-(Dihydrogen Phosphate).
  作者：Yoshiyuki KOBAYASHI、Noboru ISHIDA、Masami ARAI、Masao SHIOZAKI、Tetsuo HIRAOKA、Masahiro NISHIJIMA、Sayuri KUGE、Toshiaki OTSUKA、Yuzuru AKAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.40.333

  日期：——

  2-Deoxy-2-[(2S, 3R)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]3-O-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-(dihydrogen phosphate) and 2-deoxy-2-[(2R, 3S)-(2-fluoro-3-hydroxytetradecanoyl)amino]-3-O-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-(dihydrogen phosphate) were synthesized. The (2S, 3R)-compound (9a) was a little more active than GLA-60 in the prostaglandin D2 releasing test on macrophages, and the(2R, 3S)-compound (9b) was almost inactive.

  合成了2-脱氧-2-[(2S, 3R)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)和2-脱氧-2-[(2R, 3S)-(2-氟-3-羟基十四酸酰基)氨基]-3-O-[(3R)-3-十四酸酰氧基十四酸酰基]-D-葡萄糖吡喃糖4-(二氢磷酸盐)。在巨噬细胞的前列腺素D2释放测试中，(2S, 3R)-化合物(9a)的活性略高于GLA-60，而(2R, 3S)-化合物(9b)几乎没有活性。