(R,E)-2-azidomethyl-5-methylhex-3-enyl ester acetate | 521917-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R,E)-2-azidomethyl-5-methylhex-3-enyl ester acetate
• 英文别名: [(E,2R)-2-(azidomethyl)-5-methylhex-3-enyl] acetate
• CAS: 521917-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: NHKDENGHBMWIIV-ORAHPGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-azidomethyl-5-methylhex-3-enyl ester acetate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以52%的产率得到(R,E)-N-(2-hydroxymethyl-5-methylhex-3-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-(methanesulfonyloxy)methyl-5-methylhex-3-enyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(R,E)-2-azidomethyl-5-methylhex-3-enyl ester acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j

文献信息

• Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as precursor of iminosugars: application to the synthesis of isofagomine
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02492-9

  日期：2003.1

  A new synthetic application of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*), readily obtained in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic procedure, is reported. In this case THYM* precursor 3 was elaborated by ring closing metathesis into some enantiopure branched tetrahydropyridines, that hake been used as precursors of the potent glycosidase inhibitor isofagomine 28. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.