5-methyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1337570-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (R)-5-methyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；(R)-5-methyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(3R)-3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1337570-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: USCSGOWYAJZZTP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 5-甲基靛红 在 C₁₇H₂₁F₆N₃O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物催化靛红与酮的对映体选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  尿素衍生物已用于催化靛红与酮的不对称醛醇缩合反应。得到的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮产品产率高（70％-94％），对映选择性高（ee高达87％）。

  DOI：

  10.1002/chir.22977

文献信息

• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。
• Natural amino acid salt catalyzed aldol reactions of isatins with ketones: highly enantioselective construction of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Gong Chen、Yuan Ju、Tao Yang、Zicheng Li、Wei Ang、Zitai Sang、Jie Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.008

  日期：2015.9

  The asymmetric synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones via direct aldol reaction of isatin with ketones catalyzed by natural amino acid salts is described, in which the phenylalanine lithium salt was found to be the best catalyst. This strategy was then applied to a variety of isatin and ketone substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent yields (up to 97%) with good

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。
• Organocatalytic asymmetric aldol reaction of ketones with isatins: straightforward stereoselective synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Jia-Rong Chen、Xiao-Peng Liu、Xiao-Yu Zhu、Liang Li、Yong-Feng Qiao、Jian-Ming Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.003

  日期：2007.10

  l-proline-derived bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of a variety of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones with a stereogenic quaternary carbon center in excellent yields with good to excellent enantiomeric excess. The method has been applied to the enatioselective synthesis of (S)-convolutamydine A successfully.

  已经使用衍生自L-脯氨酸的双官能有机催化剂开发了一种有效的酮与靛红的不对称醛醇缩合反应。该策略允许具有立体生成的季碳中心的多种3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的对映选择性合成，具有良好的收率和良好的至优异的对映体过量。该方法已成功应用于（S）-卷积亚胺A的对映选择性合成。
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• Highly stereoselective direct aldol reactions catalyzed by a bifunctional chiral diamine
  作者：Lei Li、Shaohua Gou、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.017

  日期：2014.1

  The enantioselective organocatalytic direct aldol reactions of ketones with various aldehydes were developed by using chiral 1,2-cyclohexanediamine COACH) based multifunctional ligands via a noncovalent catalysis mechanism. By using a catalyst, we also obtained functionalized 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields and with good to excellent enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.