O-(2-deoxy-2-N-acetyl-D-galactopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate | 1145878-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-deoxy-2-N-acetyl-D-galactopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate
• 英文别名: galactose-PUGNAc；Gal-PUGNAc；[[(3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-ylidene]amino] N-phenylcarbamate
• CAS: 1145878-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: PBLNJFVQMUMOJY-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145°C (dec.)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-acetyl-D-galactopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到O-(2-deoxy-2-N-acetyl-D-galactopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  人类溶酶体β-己糖胺酶的选择性抑制剂Gal-PUGNAc调节神经母细胞瘤细胞中神经节苷脂GM2的水平。

  摘要：

  Gal-PUGNAc（见图），一种对β-己糖胺酶HEXA和HEXB的高度选择性抑制剂，具有细胞渗透性，可调节组织培养中HEXA和HEXB的活性，从而增加神经节苷脂GM2的水平。Gal-PUGNAc应该允许在细胞水平上研究这些酶的作用，而不会因同时抑制O- GlcNAcase而产生复杂的化学表型。

  DOI：

  10.1002/anie.200804583