N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-D-leucine benzyl ester | 849833-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-D-leucine benzyl ester
• CAS: 849833-84-7
• 化学式: C₂₇H₃₈N₄O₇
• 分子量: 530.621
• InChiKey: NHHVPNMLEBNGJL-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  139.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-D-leucine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39%的产率得到N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  通过光谱学和分子动力学模拟研究 PNA 骨架修饰对花青染料与 PNA-DNA 双链体结合的影响

  摘要：

  光谱学和分子动力学模拟已被用于研究阳离子花青染料和肽核酸 (PNA)-DNA 双链体之间的相互作用。这种识别事件很重要，因为它会导致可见的颜色变化，表明 PNA 与互补 DNA 链成功杂交。我们之前提出染料识别双链体的小沟，将其用作组装螺旋聚集体的模板。与此一致，我们现在报告说，当取代基突出到小沟中时，向 PNA 主链添加异丁基会阻碍染料的聚集，但如果被引导出小沟，则效果较弱。紫外-可见光和圆二向色光谱用于比较不同 PNA-DNA 双链体上的聚集，而分子动力学模拟用于确认取代基在不同程度上阻断了小沟，这取决于起始氨基酸的构型。除了取代基的简单空间阻断效应外，模拟表明，将异丁基基团引入小沟会导致沟变窄，双链体变得更加刚性，结构扰动与对骨架修饰的兴趣日益增长有关PNA 在生物和材料科学中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja045145a
• 作为产物：
  描述：

  D-leucine benzyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-(2-Boc-aminoethyl)-N-(thymin-1-ylacetyl)-D-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光谱学和分子动力学模拟研究 PNA 骨架修饰对花青染料与 PNA-DNA 双链体结合的影响

  摘要：

  光谱学和分子动力学模拟已被用于研究阳离子花青染料和肽核酸 (PNA)-DNA 双链体之间的相互作用。这种识别事件很重要，因为它会导致可见的颜色变化，表明 PNA 与互补 DNA 链成功杂交。我们之前提出染料识别双链体的小沟，将其用作组装螺旋聚集体的模板。与此一致，我们现在报告说，当取代基突出到小沟中时，向 PNA 主链添加异丁基会阻碍染料的聚集，但如果被引导出小沟，则效果较弱。紫外-可见光和圆二向色光谱用于比较不同 PNA-DNA 双链体上的聚集，而分子动力学模拟用于确认取代基在不同程度上阻断了小沟，这取决于起始氨基酸的构型。除了取代基的简单空间阻断效应外，模拟表明，将异丁基基团引入小沟会导致沟变窄，双链体变得更加刚性，结构扰动与对骨架修饰的兴趣日益增长有关PNA 在生物和材料科学中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja045145a

文献信息

• Peptide nucleic acids (PNAs) with a functional backbone
  作者：Ask Püschl、Stefano Sforza、Gerald Haaima、Otto Dahl、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00862-4

  日期：1998.6

  The synthesis of 10 new T-PNA monomers derived from L-amino acids is presented. The monomers were incorporated into decameric PNA oligomers, and the hybridisation with RNA, DNA and PNA complements studied by thermal stability measurements. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.