(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone | 220405-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 220405-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HEYDHPSNBWILFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶和丙醛之间的多相金（I）催化环化生成 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  在 3 mol% MCM-41 固定化膦金 (I) 配合物 (MCM-41-PPh3-AuCl) 和 AgSbF6 存在下，在 25 °C 的 CH2Cl2 中，在空气中实现 2-氨基吡啶和丙醛之间的异质环化，以良好的收率产生各种 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。这种非均相金 (I) 催化剂可以通过简单的程序轻松制备，通过反应溶液过滤回收并循环使用 7 次而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314807595487

文献信息

• Transition Metal-Mediated C═O and C═C Bond-Forming Reactions: A Regioselective Strategy for the Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Hua Cao、Xiaohang Liu、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Huifang Qiu、Qinlin Chen、Yaoyi Chen

  DOI：10.1021/jo501671x

  日期：2014.11.21

  A novel and convenient transformation for the regiospecific synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridine aldehydes/ketones and 3-vinyl imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper(I)- and palladium(II)-catalyzed cyclization. The one-pot reaction proceeds smoothly with commercially available catalysts and affords the products in moderate to good yields. It represents an efficient approach

  一种新颖的和便利的转化为官能化的咪唑并特异合成[1,2一]吡啶醛/酮和3-乙烯基咪唑并[1,2一]吡啶已经经由铜开发（I） -和钯（II） -催化环化。一锅法反应使用市售催化剂可顺利进行，并以中等至良好的收率提供产物。它代表在温和条件下形成C–N，C═O和C═C键的有效方法。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Copper-catalyzed intramolecular oxidative amination of enaminone C–H bond for the synthesis of imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Ying Liu、Luyao Li、Chengping Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.064

  日期：2016.6

  The intramolecular C–N bond forming cross coupling reactions on the enaminones has been achieved for the synthesis of imidazole[1,2-a]pyridines via copper-catalyzed C(sp2)–H amination. This protocol provides a new route for the synthesis of 2-unsubstituted imidazole[1,2-a]pyridines via easily available starting materials.

  通过铜催化的C（sp 2）-H氨基化合成咪唑[1,2- a ]吡啶，已经实现了在烯胺上形成分子内C–N键的交叉偶联反应。该方案为通过容易获得的起始原料合成2-未取代的咪唑[1,2- a ]吡啶提供了一条新途径。
• I₂-Catalyzed Three-Component Consecutive Reaction for the Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yi Zhang、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00023

  日期：2021.5.7

  A convenient one-pot, three-component reaction has been developed for the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]-N-heterocycles from aryl ketones and 2-amino-N-heterocycles using dimethyl sulfoxide as a methylene donor. The reaction proceeds smoothly catalyzed by I2 in the presence of K2S2O8 and affords the desired products in moderate to good yields. This protocol offers significant superiority in accessing

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。
• I₂-catalyzed intramolecular oxidative amination of C(sp³)–H bond: efficient access to 3-acylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under neat condition
  作者：Lilan Huang、Wenqing Yin、Jian Wang、Chunfang Gan、Yanmin Huang、Chusheng Huang、Yimiao He

  DOI：10.1039/c8ra10118c

  日期：——

  An efficient and “green” protocol for the synthesis of 3-acylimidazo[1,2-a]pyridines through intramolecular oxidative α-amination of carbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing I2 as a catalyst and H2O2 as an oxidant under neat condition with broad substrate scope. Several complex nitrogen-containing fused rings are conveniently constructed, which are not easy to

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。