cis-5-(benzeneselenomethyl)-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone | 92927-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-5-(benzeneselenomethyl)-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone
• CAS: 92927-65-6；92927-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂Se
• 分子量: 331.273
• InChiKey: ORYDLHPESRCNNX-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 3-phenylpent-4-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-5-(benzeneselenomethyl)-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone 、 trans-5-(benzeneselenomethyl)-dihydro-4-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  亲电子内酯化作为无环立体控制中的工具。蛇纹蛋白的合成

  摘要：

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80015-0