2,6-anhydro-3-O-ethinyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose | 640272-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-O-ethinyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose
• 英文别名: 2,6-anhydro-3-O-ethynyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose
• CAS: 640272-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: QQRYVVPZKMQOOS-PUHVVEEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,6-anhydro-3-O-ethinyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose 以 light petroleum 为溶剂， 生成 E/Z-3,6-anhydro-2-deoxy-1-(2',6'-anhydro-1',2':4',5'-di-O-isopropylidene-D-fructos-3'-yl)-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enitol-1-ylidene(pentacarbonyl)chromium
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属修饰的糖：第25部分。通过Fischer糖基亚砜配合物对碳水化合物进行Spiro - C-糖基化和C 2-同系化：新型有机金属二糖的策略和罕见的阻转异构现象

  摘要：

  费歇尔型糖基亚基络合物显示出具有合成C-糖苷化合物的巨大潜力。如对亚甘露糖苷络合物2所示，将亲核炔烃插入亚糖基亚铬铬键中，得到仍具有金属卡宾官能度的C 2-同源碳水化合物。O-乙炔基碳水化合物的插入导致新颖的有机金属二糖，其中糖部分通过铬卡宾间隔基连接。Ynamine插入时几乎完成了E-选择性，并且插入产物显示出显着的不可逆的阻转异构现象。如缺电子烯烃的环丙烷化所表明的，糖金属卡宾也用作糖基亚砜源。所述mannosylidene复杂2被进一步施加到异头spirocyclopropyl-的非对映选择性合成Ç -glycosides其中承担构象刚性支架。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00522-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 、 三氯乙烯 在 potassium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以56%的产率得到2,6-anhydro-3-O-ethinyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  有机过渡金属修饰的糖：第25部分。通过Fischer糖基亚砜配合物对碳水化合物进行Spiro - C-糖基化和C 2-同系化：新型有机金属二糖的策略和罕见的阻转异构现象

  摘要：

  费歇尔型糖基亚基络合物显示出具有合成C-糖苷化合物的巨大潜力。如对亚甘露糖苷络合物2所示，将亲核炔烃插入亚糖基亚铬铬键中，得到仍具有金属卡宾官能度的C 2-同源碳水化合物。O-乙炔基碳水化合物的插入导致新颖的有机金属二糖，其中糖部分通过铬卡宾间隔基连接。Ynamine插入时几乎完成了E-选择性，并且插入产物显示出显着的不可逆的阻转异构现象。如缺电子烯烃的环丙烷化所表明的，糖金属卡宾也用作糖基亚砜源。所述mannosylidene复杂2被进一步施加到异头spirocyclopropyl-的非对映选择性合成Ç -glycosides其中承担构象刚性支架。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00522-9