1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside | 824396-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 824396-41-0
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₆
• 分子量: 503.679
• InChiKey: LSRMPEFSNGOEGR-TYIPAMSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1461.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 十二烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034