1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside | 824396-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-acetamido-6-dodecoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] methanesulfonate
• CAS: 824396-64-7
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₈S
• 分子量: 581.771
• InChiKey: DIRAHROAFGVJTP-OACHECBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-dodecyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-(R)-4,6-O-(E-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034