2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one | 1402730-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylindol-3-one；2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 1402730-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: WZAXFWPPRZFJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-苯基异靛红原酸 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604

文献信息

• Oxidative Dearomative Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles with Diverse C-H Nucleophiles: Efficient Approach to 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones
  作者：Xue Yan、Ying-De Tang、Cheng-Shi Jiang、Xigong Liu、Hua Zhang

  DOI：10.3390/molecules25020419

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of indoles with various C-H nucleophiles is developed. This process features a broad substrate scope with respect to both indoles and nucleophiles, affording structurally diverse 2,2-disubstituted indolin-3-ones in high yields (up to 99%). The oxidative dimerization and trimerization of indoles has also been demonstrated under the same conditions.

  开发了吲哚与各种 CH 亲核试剂的氧化、脱芳基交叉脱氢偶联。该过程在吲哚和亲核试剂方面具有广泛的底物范围，以高产率（高达 99%）提供结构多样的 2,2-二取代 indolin-3-one。吲哚的氧化二聚和三聚也已在相同条件下得到证实。
• Metal-free synthesis of 2,2-disubstituted indolin-3-ones
  作者：Xinpeng Jiang、Bingbin Zhu、Kai Lin、Guan Wang、Wei-Ke Su、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c8ob03057j

  日期：——

  straightforward method for the synthesis of indolin-3-ones bearing a C2-quaternary functionality is reported. A series of 2,2-disubstituted indolin-3-ones were constructed in up to 94% yields in the absence of a metal catalyst. This cross-coupling reaction allows the facile synthesis of 2,2-disubstituted indolin-3-ones from readily available substrates in a short reaction time.

  据报道，具有C 2-四元官能度的吲哚-3-酮的直接合成方法。在不存在金属催化剂的情况下，以高达94％的产率构建了一系列2,2-二取代的吲哚-3-酮。该交叉偶联反应允许在短的反应时间内从容易获得的底物容易地合成2，2-二取代的吲哚-3-酮。
• 一种2位季碳吲哚-3-酮类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108218762B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明涉及一种高效且操作简单的合成2位季碳吲哚‑3‑酮类化合物的方法。本方法以过氧化物作为氧化剂，利用2‑取代吲哚与吲哚类化合物发生分子间反应，即向装有氧化剂和溶剂的反应瓶中加入底物2‑取代吲哚和吲哚类化合物，在60~140℃油浴中反应1~48 h，反应结束后冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠淬灭反应，再萃取分离浓缩得到产物2位季碳吲哚‑3‑酮类化合物，其收率高达96%，具有原料廉价，操作简单，底物普适性好以及反应产率高等优点。