O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹,O²-((Ξ)-1-methoxy-ethylidene)-β-D-talopyranose | 132562-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹,O²-((Ξ)-1-methoxy-ethylidene)-β-D-talopyranose
• 英文别名: O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹,O²-((Ξ)-1-methoxy-aethyliden)-β-D-talopyranose；[(3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-diacetyloxy-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 132562-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: AUVGRVGPAIFPSA-LAXZNHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose 在 甲醇 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹,O²-((Ξ)-1-methoxy-ethylidene)-β-D-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pigman; Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1937, vol. 19, p. 189,210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An environmentally benign protocol for the synthesis of sugar 1,2-orthoesters in poly(ethylene glycol) dimethyl ether (DMPE)
  作者：Jian Yang、Shanqiao Wei、Jinzhong Zhao、Wei Zeng、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108902

  日期：2023.12

  An environmentally benign procedure has been developed for the synthesis of sugar orthoesters using anhydrous sodium acetate in poly(ethylene glycol)-dimethyl ether (DMPE). Various sugar orthoesers were prepared without using volatile organic solvent and quaternary ammonium salt. The sugar orthoesters were obtained in good to excellent yields.

  开发了一种环境友好的程序，用于在聚乙二醇二甲醚 (DMPE) 中使用无水乙酸钠合成糖原酸酯。不使用挥发性有机溶剂和季铵盐制备了各种糖原酸酯。糖原酸酯的产率良好至极好。