5′-methylcamalexin | 1446474-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5′-methylcamalexin
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1446474-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: QRVORRNPMYRSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙醛 、 1H-吲哚-3-羰基羧酸酰铵 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5′-methylcamalexin
  参考文献：
  名称：

  植物病原性真菌Camalexins，其生物等排体和类似物在植物病原性真菌Alternaria braciicicola中的代谢

  摘要：

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.026

文献信息

• Metabolism of the phytoalexins camalexins, their bioisosteres and analogues in the plant pathogenic fungus Alternaria brassicicola
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.026

  日期：2013.8

  The metabolism of the phytoalexins camalexin (1), 1-methylcamalexin (10) and 6-methoxycamalexin (11) by Alternaria brassicicola and their antifungal activity is reported. This work establishes that camalexins are slowly biotransformed (ca. six days) to the corresponding indole-3-thiocarboxamides, which are further transformed to the indole-3-carboxylic acids. These metabolites are substantially less

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。