1-((2R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 426264-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 426264-40-6
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.217
• InChiKey: LRMPMYHOEPSOBM-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(α-L-threofuranosyl)thymine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 苯甲醇 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-((2R,3R,4R)-3-Azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x