(E)-methyl 5-(2-(dimethylamino)vinyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 1392400-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-methyl 5-(2-(dimethylamino)vinyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate；methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)vinyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate；methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]thiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 1392400-60-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 213.26
• InChiKey: AJCNBKIHTKMSKX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(2-(dimethylamino)vinyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-2-(4-(4-fluorobenzylcarbamoyl)-1,2,3-thiadiazol-5-yl)thieno[2,3-d]pyridazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-1,2,3-噻二唑-5-基烯胺的新型转化为噻吩并[2,3- d ]哒嗪

  摘要：

  β-1,2,3-噻二唑-5-基烯胺与乙酰氯在1,4-二恶烷中的反应会导致二烯胺或新型噻吩并[2,3- d ]哒嗪的形成，具体取决于时间和反应温度。发现了噻吩并[2,3- d ]哒嗪选择性合成的条件。可能的机理包括C–S和C–C键的形成以及5-乙烯基-1,2,3-噻二唑向哒嗪-4-硫醇盐中的新环重排。通过使甲酯与伯胺和叔胺反应，制得一系列新的2-（4-羧基-1,2,3-噻二唑-5-基）噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-7-羧酸二酰胺。仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 N-甲基咪唑 作用下， 生成 (E)-methyl 5-(2-(dimethylamino)vinyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-1,2,3-噻二唑-5-基烯胺的新型转化为噻吩并[2,3- d ]哒嗪

  摘要：

  β-1,2,3-噻二唑-5-基烯胺与乙酰氯在1,4-二恶烷中的反应会导致二烯胺或新型噻吩并[2,3- d ]哒嗪的形成，具体取决于时间和反应温度。发现了噻吩并[2,3- d ]哒嗪选择性合成的条件。可能的机理包括C–S和C–C键的形成以及5-乙烯基-1,2,3-噻二唑向哒嗪-4-硫醇盐中的新环重排。通过使甲酯与伯胺和叔胺反应，制得一系列新的2-（4-羧基-1,2,3-噻二唑-5-基）噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-7-羧酸二酰胺。仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.013

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• Synthesis of Assemblies of Isoxazole and Azoles Based on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Enamines with Nitrile Oxides
  作者：Ilya V. Efimov、Yuri M. Shafran、Natalia N. Volkova、Nikolai A. Beliaev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-016-1958-8

  日期：2016.9

  exclusive formation of 3-aryl-4-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- and [4-(1,2,3-triazol-4-yl)carbonyl]isoxazoles in high yields. The proposed mechanism includes in situ generation of nitrile oxides, which participate in the (3+2)-dipolar cycloaddition reactions leading to the formation of the isoxazole ring.

  2-（1,2,3-噻二唑-5-基）烯胺和3-（1,2,3-三唑-4-基）烯胺在室温下与芳基羟肟酰氯反应，唯一形​​成3-芳基-4 -（1,2,3-噻二唑-5-基）-和[4-（1,2,3-三唑-4-基）羰基]异恶唑的收率很高。所提出的机理包括原位生成腈氧化物，其参与导致异恶唑环形成的（3 + 2）-偶极环加成反应。
• Self condensation of enamines mediated by acetylation. A novel approach to 1-(azol-5-yl)-(1E,3Z)-butadiene-4-N,N-dimethylamines
  作者：Yuri Shafran、Yuri Rozin、Tetyana Beryozkina、Sergei Zhidovinov、Oleg Eltsov、Julia Subbotina、Johann Leban、Rashida Novikova、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1039/c2ob25331c

  日期：——

  Novel self-condensation of 3-(azol-5-yl)-1,1-dimethylenamines has been found to form new C–C bonds leading to 2,4-(1,2,3-triazole-1,2,3-thiadiazole-3-phenylisothiazole)-(1E,3Z)-5-yl-butadiene-1-amines. The discovered reaction represents a new example of C–H functionalization in unsaturated systems and can serve an efficient synthetic approach to rational design of new 2,4-(diazole-5-yl)-dieneamines

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。
• Non-aromatic azolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazines: a pot, atom and step economic (PASE) synthesis, mechanistic insight and fluorescence properties
  作者：Elena V. Sadchikova、Nikolai A. Beliaev、Daria L. Alexeeva、Nikita E. Safronov、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1039/d2nj04085a

  日期：——

  4-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazines was developed which significantly expanded the scope of these compounds for further studies of their biological activity. The structure and photophysical properties of the synthesized bicyclic heterocycles containing a 1,2,3-thiadiazole ring and several functional groups have been studied. The features of their absorption and emission are revealed, and preliminary directions

  详细研究 β-1,2,3-噻二唑烯胺与含有重氮官能团的唑类的相互作用，可以确定 5-重氮唑盐和 5-重氮唑反应性的差异，从而导致实施各种反应机理和芳族或非芳族双环体系的形成。通过核磁共振光谱监测这种转变揭示了关键的不稳定中间体，该中间体在低温下被进一步分离，从而获得了指定结构的证据。一种制备新型 1,4-二氢吡唑并[5,1- c ][1,2,4]三嗪和 1,4-二氢咪唑[5,1 - c ] 的有效 PASE 方法][1,2,4]三嗪的开发显着扩大了这些化合物的范围，以进一步研究其生物活性。已经研究了合成的含有1,2,3-噻二唑环和几个官能团的双环杂环的结构和光物理性质。揭示了它们的吸收和发射特性，初步概述了它们作为新型荧光传感器的应用方向。