10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester | 827596-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
• 英文别名: tri-tert-butyl 10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；Tritert-butyl 10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 827596-25-8
• 化学式: C₂₅H₄₇N₅O₇
• 分子量: 529.677
• InChiKey: FYFDGTZOSDPGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  624.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid [2-oxo-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-ethyl]amide tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Effective Methods for the Biotinylation of Azamacrocycles

  摘要：

  The biotin-(strept)avidin interaction remains a gold standard of model biological recognition events. The biotinylation of azarnacrocycles permits the investigation of signal transduction between this recognition event and the metal center of an azamacrocycle complex, of wide potential interest in biosensing. There are no generally applicable procedures in the literature for such functionalizations. We report here a comprehensive investigation into the attachment of biotin to TACN, cyclen, and cyclam.. Effective methods have been found for each ring. The efficacy of the functionalization is critically dependent on the nature of the azarnacrocycle.

  DOI：

  10.1021/jo071175v
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 哌啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 10-(2-aminoacetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  UFM1激活酶UBA5的选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白与泛素和类似泛素的小分子（如UFM1）结合，对于促进癌细胞存活和增殖很重要。在此，描述了启动UFM1蛋白缀合的UBA5 E1酶的第一种选择性微摩尔抑制剂的开发。这种有机金属抑制剂在其核心支架中结合了腺苷和锌（II）环素，并与其他E1酶和一组人类激酶相比，非竞争性和选择性地抑制了UBA5。此外，该化合物选择性地阻止了含有较高水平UBA5的癌细胞的细胞增殖（超过50μM）。该抑制剂可用于进一步探查UFM1途径在疾病进展中的细胞内作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.015

文献信息

• [EN] UBA5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'UBA5
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015179955A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I), which are UBA5 inhibitors.

  本公开涉及公式(I)的化合物，这些化合物是UBA5抑制剂。
• Synthesis and Binding Properties of Hybrid Cyclophane−Azamacrocyclic Receptors
  作者：Andrew C. Benniston、Patrick Gunning、Robert D. Peacock

  DOI：10.1021/jo048621o

  日期：2005.1.1

  Three new azamacrocyclic-cyclophane hybrid receptors L1, L2, and L3 have been synthesized that incorporate either 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) or 1,4,7-triazacyclononane (tacn) unit(s) tethered via a short amidic spacer to an electron donor and a H-bonding crown ether polycycle. The crown ether is designed to act as a host toward biologically relevant guests, whereas the macrocycle can coordinate

  已经合成了三个新的氮杂大环-环烷杂合体受体L 1，L 2和L 3，它们结合有1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cycln）或1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）单元通过短的酰胺间隔基连接至电子给体和氢键合的冠醚多环。冠醚的设计是充当生物相关客体的宿主，而大环化合物可以配位锌（II）或铜（II）离子。L 1和L 2的锌（II）配合物中该结合水的p K a为约7.5。在[Zn L 1上进行的等温量热实验25°C的缓冲水（pH 7.4）中的（OH 2）]（CF 3 SO 3）2和[Zn 2 L 2（OH 2）2 ]（CF 3 SO 3）4磷酸盐衍生物。相比之下，复合物[Cu L 3（OH 2）2 ]（CF 3 SO 3）2对于磷酸盐底物而言是差的受体。
• Cyclen-Based Cationic Lipids Containing Carbamate Linkages as Efficient Gene Delivery Vectors with Low Toxicity
  作者：Qing-Dong Huang、Jiang Ren、Hong Chen、Wen-Jing Ou、Ji Zhang、Yun Fu、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cplu.201200060

  日期：2012.7

  Two novel cationic lipids based on protonated cyclen and steroid (cholesterol or diosgenin) moieties with carbamate linkage have been designed and synthesized for gene delivery. Cationic liposomes were easily prepared from each of these lipids individually or from the mixtures of each cationic lipid and dioleoylphosphatidyl ethanolamine (DOPE). Several studies including dynamic light scattering, gel

  已经设计并合成了基于质子化的cycln和具有氨基甲酸酯键的类固醇（胆固醇或薯gen皂素）部分的两种新型阳离子脂质，并进行了基因合成。容易从这些脂质中的每一个单独地或从每种阳离子脂质和二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）的混合物容易地制备阳离子脂质体。包括动态光散射，凝胶阻滞测定，溴化乙锭插层测定和透射电子显微镜（TEM）成像在内的数项研究表明，这些两亲分子能够将DNA结合并压实成纳米颗粒，而纳米颗粒可以充当非病毒基因传递剂。体外转染的结果表明，与（DOPE）结合，两种阳离子脂质可以在HEK 293，A549和H460细胞中诱导有效的基因转染。尤其，
• Dinuclear Copper(II) Complexes of Macrocyclic Polyamines: Synthesis, Characterization, and DNA Cleavage
  作者：Yu Huang、Shan-Yong Chen、Ji Zhang、Xin-Yu Tan、Ning Jiang、Jing-Jing Zhang、Yu Zhang、Hong-Hui Lin、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cbdv.200800005

  日期：2009.4

  ligands and their dinuclear copper(II) (CuII) complexes were synthesized and characterized. In the complexes, two 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) moieties were bridged by a dipeptide spacer, and CuII as metal ion was coordinated to the ligands to form the novel complexes. These complexes were characterized by UV/VIS, IR, EPR, and ESI-MS analyses. The catalyzed DNA cleavage and DNA binding properties

  合成并表征了两种大环多胺配体及其双核铜 (II) (CuII) 配合物。在配合物中，两个 1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (cyclen) 部分由二肽间隔基桥接，CuII 作为金属离子与配体配位形成新型配合物。这些复合物通过 UV/VIS、IR、EPR 和 ESI-MS 分析进行表征。在生理条件下研究了这些复合物的催化 DNA 裂解和 DNA 结合特性。系统地研究了复合物浓度、切割时间和温度对 DNA 切割反应的影响。结果强烈表明质粒 DNA (pUC 19) 可以被双核 CuII 复合物切割。在 pH 7.0 和 37 度下，将 DNA 与复合物孵育 24 小时，所有的 I 型都被选择性地转化为 II 型。在 55 度、pH 7.0 时，时间缩短到不到 30 分钟。根据机理实验，这些复合物通过氧化机制切割质粒pUC19 DNA。CuII 离子的协同作用对于改善 DNA 裂解很重要。
• Cyclen-Based Side-Chain Homopolymer Self-Assembly with Plasmid DNA: Protection of DNA from Enzymatic Degradation
  作者：Kun Li、Na Wang、Fan Yang、Zhong-Wei Zhang、Li-Hong Zhou、Shan-Yong Chen、Hong-Hui Lin、Yun-Fei Tian、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cbdv.200800080

  日期：2009.5

  In this study, a 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen)-based side-chain homopolymer was developed for the first time; this polymer can self-assembly with plasmid DNA to form polyelectrolyte complexes (polyplex), which can protect DNA from enzymatic degradation. Moreover, the polyplex can disassembly and release free DNA when NaCl solution is added to this system. Scanning electron microscopy (SEM)

  在这项研究中，第一次开发了基于1,4,7,10-四氮杂十二烷（环）的侧链均聚物；这种聚合物可以与质粒DNA自组装形成聚电解质复合物（polyplex），可以保护DNA免受酶促降解。此外，当将NaCl溶液添加到该系统中时，复合物可以分解并释放游离的DNA。扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）被用来对聚合物的表面结构进行成像，结果表明聚合物对聚合物的浓度有响应。圆二色性（CD）光谱表明多聚体中的DNA构型得以保留。