4-(2,2-ethylenedioxyethyl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydroanisole | 73879-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(2,2-ethylenedioxyethyl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydroanisole
• CAS: 73879-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NGZXNELAIFSDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-ethylenedioxyethyl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydroanisole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、1519.88 MPa 条件下， 反应 74.67h， 生成 (+/-)-β-Vetivon
  参考文献：
  名称：

  Spirovetivanes 的一般合成方法。(±)-Solavetivone、(±)-Hinesol及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2276
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-ethylenedioxyethyl)-3,5-dimethylanisole 在 乙醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-(2,2-ethylenedioxyethyl)-3,5-dimethyl-3,6-dihydroanisole
  参考文献：
  名称：

  Spirovetivanes 的一般合成方法。(±)-Solavetivone、(±)-Hinesol及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2276

文献信息

• CYCLOADDITIONS OF 4-SUBSTITUTED 3,5-DIMETHYL-5,6-DIHYDROANISOLES WITH METHYL ACRYLATE
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1981.429

  日期：1981.3.5

  The title reactions proceeded smoothly and gave mixtures of four stereoisomeric cycloadducts differing in the configurations at C-8 and C-2, whose relative amounts varied depending on bulkiness of the 4-substituents and reaction temperature used.

  标题反应顺利进行，并产生了四种立体异构体环加载产物的混合物，它们在 C-8 和 C-2 处的构型各不相同，其相对含量随 4-取代基的体积和反应温度的不同而变化。
• π-Cyclization: The synthesis of (±)-solavetivone and (±)-hinesol
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82858-6

  日期：1981.1

  A general efficient approach leading to the total synthsis of (±)-solavetivone, (±)-hinesol, and related spirovetivanes, is described. The process involves stereoselective formation of the asymmetric center at C-7 by π-cyclization as a key step.

  描述了导致（±）-solavetivone，（±）-海涅溶胶和相关螺螺旋藻的总合成的一般有效方法。该过程涉及通过π-环化在C-7处不对称中心的立体选择性形成，这是关键步骤。