1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-piperidin-1-yl-ethane-1,2-dione | 1312939-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-piperidin-1-yl-ethane-1,2-dione
• CAS: 1312939-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 335.2
• InChiKey: NWXPBMVSDMCUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  506.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-piperidin-1-yl-ethane-1,2-dione 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-methyl-5-((4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白阻聚剂的C 5束缚的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-piperidin-1-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白阻聚剂的C 5束缚的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列C 5系链的吲哚基-3-乙醛酰胺衍生物，并评估了它们对DU145（前列腺），PC-3（前列腺），A549（肺）和HCT-15（结肠）癌细胞系的体外细胞毒活性。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析。在所有合成的化合物中，化合物7f 对DU145癌细胞系的IC 50为140 nM。用7f处理DU145细胞导致细胞迁移能力的抑制。此外，如the啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶染色的详细研究表明，化合物7f诱导DU145细胞凋亡。在DU145细胞系上评估了细胞毒性化合物7f对细胞周期分布的影响，显示了在G2 / M期的细胞周期停滞（微管蛋白聚合的标志），然后用IC 50 0.40μM抑制了微管蛋白聚合。此外，用化合物7f处理导致DU145细胞中的线粒体膜电位崩溃和细胞内超氧化物ROS水平升高。进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.026

文献信息

• Synthesis and evaluation of indole-based new scaffolds for antimicrobial activities—Identification of promising candidates
  作者：Palwinder Singh、Puja Verma、Bhawna Yadav、Sneha S. Komath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.001

  日期：2011.6

  Search for new antimicrobial agents led to the synthesis of series of N-1, C-3 and C-5 substituted bis-indoles. Their evaluation for antifungal and antibacterial activities resulted in the optimization of pyrrolidine/morpholine/N-benzyl moiety at the C-3 end and propane/butane/xylidine groups as linkers between two indoles for significant inhibition of microbial growth. Preliminary investigations have identified three highly potent antimicrobial agents. Dockings of these molecules in the active sites of lanosterol demethylase, dihydrofolate reductase and topoisomerase II indicate their strong interactions with these enzymes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.