[¹³C₃]malonyl coenzyme A | 607721-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [¹³C₃]malonyl coenzyme A
• 英文别名: [U-¹3C]malonyl-CoA；[¹³C₃]malonyl-CoA；3-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-3-oxo(1,2,3-13C3)propanoic acid
• CAS: 607721-35-7
• 化学式: C₂₄H₃₈N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 856.556
• InChiKey: LTYOQGRJFJAKNA-LKXGWKNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹³C₃]malonyl coenzyme A 、 乙酰辅酶A 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过部分还原的迭代聚酮合酶合成 (R)-Mellein

  摘要：

  Mellein 和相关的 3,4-二氢异香豆素是一类具有有趣生物学特性的天然产物。今天，二氢异香豆素生物合成的机制在很大程度上仍然是推测性的。在这里，我们报告了通过部分还原的迭代聚酮合酶 (PR-PKS) 作为五肽产物合成蜂蜡。值得注意的是，尽管与几种真菌和细菌 PR-PKS 具有头对尾的同源性，但蜂蜡合酶在五肽合成中表现出独特的酮还原模式。我们提供的证据表明单独的酮还原酶 (KR) 域能够识别和区分聚酮化合物中间体，这为这些 PR-PKS 中的程序性酮还原提供了机械解释。

  DOI：

  10.1021/ja304905e
• 作为产物：
  描述：

  缩苹果酸-13C3 、 辅酶 A 在 malonyl-CoA synthase MatB 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 生成 [¹³C₃]malonyl coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  通过部分还原的迭代聚酮合酶合成 (R)-Mellein

  摘要：

  Mellein 和相关的 3,4-二氢异香豆素是一类具有有趣生物学特性的天然产物。今天，二氢异香豆素生物合成的机制在很大程度上仍然是推测性的。在这里，我们报告了通过部分还原的迭代聚酮合酶 (PR-PKS) 作为五肽产物合成蜂蜡。值得注意的是，尽管与几种真菌和细菌 PR-PKS 具有头对尾的同源性，但蜂蜡合酶在五肽合成中表现出独特的酮还原模式。我们提供的证据表明单独的酮还原酶 (KR) 域能够识别和区分聚酮化合物中间体，这为这些 PR-PKS 中的程序性酮还原提供了机械解释。

  DOI：

  10.1021/ja304905e

文献信息

• 4-Hydroxy-3-methyl-6-(1-methyl-2-oxoalkyl)pyran-2-one Synthesis by a Type III Polyketide Synthase from<i>Rhodospirillum centenum</i>
  作者：Takayoshi Awakawa、Yoshinori Sugai、Kanae Otsutomo、Shukun Ren、Shinji Masuda、Yohei Katsuyama、Sueharu Horinouchi、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/cbic.201300066

  日期：2013.5.27

  Lipidic polyketides: We examined the in vitro reactions catalyzed by RpsA, a bacterial type III polyketide synthase (PKS) from Rhodospirillum centenum. RpsA is the first type III PKS shown to be able to efficiently accept two molecules of extender methylmalonyl‐CoA and to synthesize tetraketide compounds through aldol condensation induced by methine proton abstraction.

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。
• In vitro formation of the anthranoid scaffold by cell-free extracts from yeast-extract-treated Cassia bicapsularis cell cultures
  作者：Iman A.M. Abdel-Rahman、Till Beuerle、Ludger Ernst、Afaf M. Abdel-Baky、Ezz El-Din K. Desoky、Amany S. Ahmed、Ludger Beerhues

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.01.001

  日期：2013.4

  give the shunt products SEK4 and SEK4b. Here we report in vitro formation of the anthranoid scaffold by cell-free extracts from yeast-extract-treated Cassia bicapsularis cell cultures. Unlike field- and in vitro-grown shoots which accumulate anthraquinones, cell cultures mainly contained tetrahydroanthracenes, formation of which was increased 2.5-fold by the addition of yeast extract. The elicitor-stimulated

  Anthranoid 骨架被认为是由八酮合酶 (OKS) 形成的，它是 III 型聚酮合酶 (PKS) 超家族的成员。重组 OKS 催化八个乙酰基单元逐步缩合形成线性八酮中间体，然而，该中间体被错误折叠和环化，得到分流产物 SEK4 和 SEK4b。在这里，我们报告了通过酵母提取物处理的决明子细胞培养物的无细胞提取物在体外形成类蒽醌支架。与积累蒽醌的田间和体外生长的芽不同，细胞培养物主要含有四氢蒽，通过添加酵母提取物，四氢蒽的形成增加了 2.5 倍。引发剂刺激的四氢蒽积累之前是大约。OKS 活动增加了 35 倍。将酵母提取物处理过的细胞培养物中的无细胞提取物与乙酰辅酶 A 和 [2-(14)C] 丙二酰辅酶 A 一起孵育，除了两种尚未确定的产品外，还会形成 torosachrysone（四氢蒽）和大黄素蒽酮。在没有乙酰辅酶 A 作为起始底物的情况下没有产物形成。为了确认酶产物的身份，无细胞提取物与乙酰辅酶