缩苹果酸-13C3 | 102342-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缩苹果酸-13C3
• 中文别名: 丙二酸-13C3；二钠丙二酸酯
• 英文名称: [13C3]malonic acid
• 英文别名: (1,2,3-13C3)-malonic acid；Malonic Acid-1,2,3-13C3；(1,2,3-13C3)propanedioic acid
• CAS: 102342-85-8
• 化学式: C₃H₄O₄
• 分子量: 107.029
• InChiKey: OFOBLEOULBTSOW-VMIGTVKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C (dec.) (lit.)
• 闪点：
  172℃
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛 、 缩苹果酸-13C3 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到[8,9-13C2]ferulic acid
  参考文献：
  名称：

  基于QuEChERS的稳定同位素稀释LC-MS / MS方法的开发，用于定量牛奶中的阿魏酸及其主要微生物和肝脏代谢产物

  摘要：

  禾本科的草料植物可以作为牧草种植或用于生产干草，稻草，玉米秸秆等。尽管草中的阿魏酸含量通常很高，但根据草料类型的不同，摄入的阿魏酸量也会有所不同。牛奶中阿魏酸及其微生物和肝代谢物含量的变化。这些代谢物的浓度和模式可以用作跟踪牲畜饲养中不同草料的标记。因此，我们开发了一种稳定的同位素稀释测定法来定量牛奶中的阿魏酸，12种基于阿魏酸的代谢物，对香豆酸和肉桂酸。由于大多数分析物都不是作为稳定同位素标记的标准化合物在市场上出售的，因此它们被合成为13C或氘标记的标准化合物。QuEChERS方法的一种改进，一种快速，简便，便宜，有效，坚固和安全的方法通常用于分析植物性产品中的农药，用于从牛奶中提取酚酸。通过LC-ESI-MS / MS以计划的多反应监测方式进行测定。通过使用三种不同的牛奶样品，证明了经过验证的方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03318

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-Mellein by a Partially Reducing Iterative Polyketide Synthase
  作者：Huihua Sun、Chun Loong Ho、Feiqing Ding、Ishin Soehano、Xue-Wei Liu、Zhao-Xun Liang

  DOI：10.1021/ja304905e

  日期：2012.7.25

  biosynthesis remain largely speculative today. Here we report the synthesis of mellein by a partially reducing iterative polyketide synthase (PR-PKS) as a pentaketide product. Remarkably, despite the head-to-tail homology shared with several fungal and bacterial PR-PKSs, the mellein synthase exhibits a distinct keto reduction pattern in the synthesis of the pentaketide. We present evidence to show that the

  Mellein 和相关的 3,4-二氢异香豆素是一类具有有趣生物学特性的天然产物。今天，二氢异香豆素生物合成的机制在很大程度上仍然是推测性的。在这里，我们报告了通过部分还原的迭代聚酮合酶 (PR-PKS) 作为五肽产物合成蜂蜡。值得注意的是，尽管与几种真菌和细菌 PR-PKS 具有头对尾的同源性，但蜂蜡合酶在五肽合成中表现出独特的酮还原模式。我们提供的证据表明单独的酮还原酶 (KR) 域能够识别和区分聚酮化合物中间体，这为这些 PR-PKS 中的程序性酮还原提供了机械解释。
• Further Studies on the Biosynthesis of the Manumycin-Type Antibiotic, Asukamycin, and the Chemical Synthesis of Protoasukamycin
  作者：Yiding Hu、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja039336+

  日期：2004.3.1

  ATCC 29757 and a member of the manumycin family of antibiotics, is assembled from three components, an "upper" polyketide chain initiated by cyclohexanecarboxylic acid, a "lower" polyketide chain initiated by the novel starter unit, 3-amino-4-hydroxybenzoic acid (3,4-AHBA), and a cyclized 5-aminolevulinic acid moiety, 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone (C(5)N unit). To shed light on the order in which

  Asukamycin (2)，一种结节链霉菌属的代谢物。asukaensis ATCC 29757 是抗生素 Manumycin 家族的一员，由三个组分组装而成，由环己烷羧酸引发的“上”聚酮链，由新型起始单元 3-氨基-4-羟基苯甲酸引发的“下”聚酮链酸 (3,4-AHBA) 和环化 5-氨基乙酰丙酸部分、2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮（C(5)N 单元）。为了阐明这些组件的组装顺序，我们以标记形式合成了各种潜在的中间体，并评估了它们与 2 的结合。 来自 3,4-AHBA 和环己烷甲酸的分子框架 2 的组装显然不涉及游离的, 未活化的中间体。然而，原asukamycin (12)，据报道其全合成，被有效地转化为 2，表明将芳环修饰为环氧醌醇结构是生物合成的最终步骤。结果表明，两个聚酮链分别合成，并且“上”链必须在 C(5)N 单元之前连接到“下”聚酮链。
• Synthesis and purification of [1,2-13C2]coniferin
  作者：Vickram Beejmohun、Eric Grand、David Lesur、François Mesnard、Marc-André Fliniaux、José Kovensky

  DOI：10.1002/jlcr.1068

  日期：2006.4

  The double labelled lignan precursors [1,2-13C2]coniferin and the glucoside of [1,2-13C2]ferulic acid were prepared by classical synthetic methods. Pure double labelled lignan precursors could only be obtained after separation from their contaminating Z-isomers and dihydro by-products by high-performance liquid chromatography. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  双标记木脂素前体[1,2-13C2]松柏素和[1,2-13C2]阿魏酸葡萄糖苷采用经典合成方法制备。纯双标记木脂素前体只有在通过高效液相色谱与污染的 Z-异构体和二氢副产物分离后才能获得。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• First synthesis of (1,2-13C2)-monolignol glucosides
  作者：Vickram Beejmohun、Eric Grand、François Mesnard、Marc-André Fliniaux、José Kovensky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.126

  日期：2004.11

  The monolignol glucosides (1,2-13C2)-p-glucocoumaryl alcohol, (1,2-13C2)-coniferin and (1,2-13C2)-syringin, and the glucosides of (1,2-13C2)-p-coumaric, (1,2-13C2)-ferulic and (1,2-13C2)-sinapic acids were synthesized by condensation of the corresponding aldehydes with (1,2,3-13C3)-malonic acid. The free acids were converted to the acyl chlorides prior to their reduction to alcohols.

  的木质素单体糖苷（1,2- 13 Ç 2） - p -glucocoumaryl醇，（1,2- 13 Ç 2）-coniferin和（1,2- 13 Ç 2）-syringin，和的葡糖苷（1,2 - 13 ç 2） - p香豆，（1,2- 13 ç 2）-ferulic和（1,2- 13 ç 2）-sinapic酸通过用相应的醛的缩合合成（1,2,3- 13 C 3）-丙二酸。在将游离酸还原为醇之前，先将其转化为酰氯。
• Optimized synthesis of four isotopically labeled(13C-enriched) phenolic acids via a malonic acid condensation
  作者：Rebecca J. Robbins、Walter F. Schmidt

  DOI：10.1002/jlcr.869

  日期：2004.10.15

  Four isotopically (13C)-labeled phenolic acids (caffeic [M + 3], sinapic [M + 2], p-coumaric [M + 6] and ferulic [M + 6] acids) were synthesized via a simple one-step malonic acid condensation with a series of aldehydes. The aldehydes and the malonic acid were variously labeled and unlabeled to vary the enriched sites. 13C and 1H NMR analyses together confirmed the labeled positions. LC/MS confirmed the masses. These acids are intended for use as internal standards for isotope dilution mass spectrometry (IDMS). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. (1)

  四种同位素（13C）标记的酚酸（咖啡酸[M + 3]、山奈酸[M + 2]、对香豆酸[M + 6]和阿魏酸[M + 6]）是通过简单的丙二酸与一系列醛缩合一步合成的。为了改变富集位点，对醛和丙二酸进行了不同的标记和非标记。13C 和 1H NMR 分析共同证实了标记的位置。LC/MS 确认了质量。这些酸可用作同位素稀释质谱法 (IDMS) 的内部标准。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved. (1)