2,2-dibromo-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 19009-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: Dibromohydroxymethylacetophenone
• CAS: 19009-64-4
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: YZAHFMIRAPHLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-dibromo-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃和炔醇的二卤氧化：2,2-二卤代酮和偕二卤代乳醇的制备

  摘要：

  开发了一种温和方便的合成 2,2-二卤代酮和偕二卤代乳醇的方法。对于 2,2-二卤代酮的合成，采用炔烃作为底物，与分别由 HCl 水溶液和 NCS 或 NBS 原位生成的卤化剂 Cl 2或 ClBr 反应。另一方面，通过使用相同的反应条件，可以从炔醇底物制备偕二卤代乳醇。该方法可应用于广泛的基材，以低至良好的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1055/a-1774-7077

文献信息

• Dihalohydration of Alkynols: A Versatile Approach to Diverse Halogenated Molecules
  作者：Samantha M. Gibson、Jarryl M. D'Oyley、Joe I. Higham、Kate Sanders、Victor Laserna、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.201800668

  日期：2018.8.7

  reactions of propargylic alcohols can be used to access a wide variety of useful halogenated building blocks. A novel procedure for dibromohydration of alkynes has been developed, and a selection of dichloro and dibromo diols and cyclic ethers were synthesized. The dihalohydration of homo‐propargylic alcohols provides a useful route to 3‐halofurans, which were shown to readily undergo cycloaddition reactions

  在本文中，我们概述了如何利用炔丙醇的二卤水合反应来获得各种有用的卤化结构单元。开发了一种新的炔烃二溴水合方法，并合成了一系列二氯和二溴二醇以及环醚。同炔醇的二卤水合反应提供了一条有用的途径来制备 3-卤代呋喃，该化合物已被证明在温和条件下很容易发生环加成反应。最后，含有环丙基炔的炔丙醇的新型环扩展提供了获得卤代烯基环丁烷的途径。
• Heterolytische Anlagerungen an Acetylen-Verbindungen, 2. Mitt.: Einwirkung von N-Bromsuccinimid auf 4-Phenyl-3-butin-1-ol oder 3-Phenyl-2-propin-1-ol in Essigs�ure
  作者：A. Jovtscheff、S. L. Spassov

  DOI：10.1007/bf00902431

  日期：——