(R)-2-azido-octane | 53475-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-2-azido-octane
• 英文别名: (-)-(R)-2-Azidooctan；(R)-(-)-2-Azidooctan；(2R)-2-azidooctane
• CAS: 53475-02-8
• 化学式: C₈H₁₇N₃
• 分子量: 155.243
• InChiKey: OTIICZMNRMYWLV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azido-octane 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-2-Octylamin-benzamid
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-azido-octane
  参考文献：
  名称：

  Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkane diazotates. XVI. Lithium ion catalyzed decompositions of octane-2-diazotate
  作者：Robert A. Moss、Paul E. Schueler

  DOI：10.1021/ja00825a016

  日期：1974.9
• Convenient preparation of optically active 2-halooctanes and related compounds
  作者：Joseph San Filippo、Louis J. Romano

  DOI：10.1021/jo00898a036

  日期：1975.5