(E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1616956-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyloxime
• CAS: 1616956-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZOQNBNZTJANFIT-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 sodium sulfide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-phenyl-5-(p-tolyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  炔肟肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异戊烯唑和异噻唑

  摘要：

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02286
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  炔肟肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异戊烯唑和异噻唑

  摘要：

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02286

文献信息

• 异噻唑衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112159364B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种异噻唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：以炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸氢钠作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90oC搅拌反应10‑15小时。具有原料简单易得，反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• DBU-Promoted Demethoxylative Thioannulation of Alkynyl Oxime Ethers with Sulfur for the Synthesis of Bisisothiazole-4-yl Disulfides
  作者：Ling Li、Qian Chen、Hong-Hui Xu、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01334

  日期：2020.8.7

  An efficient synthesis of bisisothiazole-4-yl disulfides via the demethoxylative thioannulation of alkynyl oxime ethers with odorless elemental sulfur has been first developed. This transformation involves the N–O bond cleavage, the formation of multiple C–S and N–S bonds, providing an efficient way for constructions of both isothiazoles and disulfides. Straightforward elaboration of the products to

  首先开发了通过炔基肟醚与无味元素硫的脱甲氧基硫代环化反应，高效合成联二噻唑-4-基二硫化物的方法。这种转变涉及N–O键的断裂，多个C–S和N–S键的形成，这为异噻唑和二硫化物的构建提供了一种有效的方法。将产物直接精制为异噻唑硫醚扩大了该反应的合成效用。
• Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Yunkyung Jeong、Bom-I Kim、Jae Kyun Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo5008702

  日期：2014.7.18

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.