4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 | 41463-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-butane-1,3-dione；Htfba；Benzoyl-trifluor-aceton
• CAS: 41463-86-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: FOIZANFRLYGPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 在 iron(II) triflate 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 Selectfluor 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-azido-2,2-difluoro-1-phenyl-4-(o-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron‐Catalyzed Intermolecular Azidabenzoyl Difluoromethylation of Alkenes to Access β ‐Difluoroacyl Azides

  摘要：

  AbstractA Fe(II)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkenes and TMSN3 is described, which provides a particularly valuable route to access difluoroalkylated azides with high yields. The method permits the efficient azidation of varied β‐difluoroacyl‐benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this azidadifluoroacylation reaction.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201213
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 苯乙酮 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基α-氟代宝石二醇对硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成/碳-碳键裂解

  摘要：

  通过温和释放三氟乙酸盐裂解碳-碳键，开发了一种新的有机催化不对称迈克尔加成反应。报告的方法生成的脱羧γ-硝基-α-氟代羰基产物具有优异的对映选择性（高达98％ee）和良好的非对映选择性（高达20：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200757

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Palladium-Catalyzed Benzodifluoroalkylation of Alkynes: A Route to Fluorine-Containing 1,1-Diarylethylenes
  作者：Junqing Liang、Guozhi Huang、Peng Peng、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701569

  日期：2018.6.5

  with excellent stereoselectivity. The 1‐benzoyldifluoromethyl‐2,2‐diphenylethylene products synthesized through a radical reaction process are versatile synthons for the construction of various fluorine‐containing compounds, which have antiproliferative activity on human tumor cells.

  引入了钯（0）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和芳基硼酸的三组分反应，以高收率和出色的立体选择性合成了1-苯甲酰基二氟甲基-2-2,2-二苯乙烯。通过自由基反应过程合成的1-苯甲酰基二氟甲基-2,2-二苯基乙烯产物是用于合成各种含氟化合物的通用合成子，这些化合物对人肿瘤细胞具有抗增殖活性。
• 一种β-碘代二氟丙酮类衍生物及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110627628A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种β‑碘代二氟丙酮类衍生物及其制备方法，通过将碘二氟酮类化合物原料与烯烃原料溶于溶剂中，再加入催化剂、1,10‑菲罗啉及碱性助剂，在惰性气体保护下反应，所得反应液晶萃取浓缩后，即得到目的产物β‑碘代二氟丙酮衍生物。与现有技术相比，本发明的制备方法简单、易于操作、产率高、经济适用性强，具有较好的工业化生产前景。
• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。