dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)malonate | 71146-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: 1,3-Dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)propanedioate；dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)propanedioate
• CAS: 71146-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: JUOUNAUKECBWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  386.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-3-yl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  含有吲哚部分的新型吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮介离子化合物作为潜在的乙酰胆碱受体杀虫剂的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  本研究设计合成了一系列含有天然骨架吲哚的新型介离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类化合物，并测试了目标化合物的杀虫活性。结果表明，目标化合物对白背飞虱（Sogatella furcifera）和豆蚜（Aphis craccivora）具有良好至优异的杀虫活性。其中，化合物7对S. furcifera和A. craccivora均表现出优异的杀虫活性，LC 50值分别为0.86和0.85 μg/mL。对豆蚜（ A. craccivora）的杀虫活性) 优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 3.67 μg/mL)。蛋白质组学和定量实时聚合酶链反应 (qRT-PCR) 结果表明，化合物7可能与S. furcifera的 α1 和 α7 nAChR 亚基相互作用。酶活性结果表明，化合物7是S. furcifera中AChE的抑制剂。本研究为发现新型中离子吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮类杀虫剂提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00838
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-carbomethoxy-3-indolylmalonate 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到dimethyl 2-(1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  t -BuNH 2从氨基甲酸酯上裂解烷氧基羰基保护基

  摘要：

  描述了一种有效，简单的方案，用于通过t -BuNH 2 / MeOH选择性裂解各种N-烷氧基羰基保护基。探索了该程序的范围，以研究一系列含有其他潜在反应性官能团的吲哚，苯胺和吡咯烷氨基甲酸酯衍生物，从而提供了氨基甲酸酯基团的清晰裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.024

文献信息

• Electrosynthesis of Dihydropyrano[4,3‐ <i>b</i> ]indoles Based on a Double Oxidative [3+3] Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Jinhwi Park、Eunsoo Yu、Jeongwoo Sim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/anie.202003364

  日期：2020.7.13

  methylene compounds followed by tandem 6π‐electrocyclization leading to the synthesis of dihydropyrano[4,3‐b ]indoles and 2,3‐dihydrofurans. The radical–radical cross‐coupling of the radical species generated by anodic oxidation combined with the cathodic generation of the base from O2 allows for mild reaction conditions for the synthesis of structurally complex heterocycles.

  氧化性[3 + 3]环加成反应为六元环形成提供了一条有效途径。该方法是基于吲哚/烯胺与活性亚甲基化合物的电化学氧化偶联，然后串联6π-电环化反应生成二氢吡喃并[4,3- b ]吲哚和2,3-二氢呋喃而实现的。阳极氧化产生的自由基与自由基从O 2产生的自由基之间的自由基交叉偶联为合成结构复杂的杂环提供了温和的反应条件。
• Metal-Free Synthesis of Indolopyrans and 2,3-Dihydrofurans Based on Tandem Oxidative Cycloaddition
  作者：Subin Choi、Hyeonji Oh、Jeongwoo Sim、Eunsoo Yu、Seunghoon Shin、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01896

  日期：2020.7.17

  transfer between coupling partners followed by cage collapse allows highly selective cross-coupling while employing only equimolar amounts of coupling partners. Moreover, the mechanistic manifold was expanded for the functionalization of enamines to give the stereoselective synthesis of 2,3-dihydrofurans. This iodine-mediated oxidative coupling features mild conditions and fast reaction kinetics.

  描述了在无金属条件下基于CC自由基-自由基交叉偶联的多功能支架吲哚并吡喃的合成。涉及偶合伙伴之间的单电子转移，然后笼折叠的反应允许高度选择性的交叉偶合，同时仅使用等摩尔量的偶合伙伴。此外，扩大了机械流形，用于烯胺的官能化以产生2,3-二氢呋喃的立体选择性合成。这种碘介导的氧化偶合具有温和的条件和快速的反应动力学。
• 인돌로파이란 유도체 및 이의 합성 방법
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20210065516A

  公开（公告）日：2021-06-04

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시된 신규 인돌로파이란 유도체, 이의 합성 방법 및 이를 유효 성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다: <화학식 1> 상기 화학식 1 중, R1 내지 R6 및 a2에 대한 설명은 명세서에 기재된 바를 참조한다.

  本发明涉及如下式1所代表的新型吲哚吡喃衍生物、合成它们的方法以及包含它们作为活性成分的药物组合物：<方案 1> 在所述方案 1 中，R1 至 R6 和 a2 的描述参见说明书。
• 一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113292557B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。