(aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol | 56300-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol
• CAS: 56300-87-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IEYZAGRMUBDXLJ-HWPCKVLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 (aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chiral cyclohexylidenepropenes and cyclohexylideneacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a048

文献信息

• Asymmetric wittig reaction of chiral arsonium ylides—I. Asymmetric olefination of 4-substituted cyclohexanones
  作者：Wei-Min Dai、Jinlong Wu、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00223-1

  日期：1997.6

  Asymmetric Wittig-type olefination of 4-substituted cyclohexanones with chiral ligand-modified stable arsonium ylides has been examined. The 8-phenylmenthol-derived chiral arsonium ylide of 4 reacted with prochiral ketones 9a-d at −15°C to give the 4-substituted cyclohexylideneacetates 11a-d in 58–69% yield and in up to 80% diastereomeric excess (de).

  已经研究了4-取代的环己酮与手性配体改性的稳定砷鎓烷基化物的不对称Wittig型烯化反应。衍生自8-苯基薄荷醇的4的手性ar烷叶立德在-15°C下与前手性酮9a-d反应，以58-69％的收率和最多80％的非对映异构体过量（de）得到4-取代的环己基次乙酸酯11a-d。 。
• The asymmetric Horner-Emmons reaction using a benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02352-6

  日期：1996.2

  The asymmetric Horner-Emmons reaction of the phosphonate derived from a chiral benzopyrano-isoxazolidine (with 4-substituted cyclohexanones) proceeded in high diastereoselectivity with the aid of KHMDS and 18-crown-6 ether. Enantiomerically pure, axially dissymmetric cyclohexylidene alcohols, aldehydes and ketones were obtained from the diastereomerically pure Horner-Emmons products in a single step

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。